4-(1-trans-propenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-2,8-dione | 79011-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(1-trans-propenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-2,8-dione
• 英文别名: (3aS,6R,6aR)-6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,4-dione
• CAS: 79011-85-1
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: IBXWVRLTWYJAQJ-SRQVZAJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-2-Oxo-6-((E)-propenyl)-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester 在 双(三甲基硅基)硫酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以39%的产率得到4-(1-trans-propenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Bis(trimethylsilyl) Sulfate Catalysis in γ-Lactonization of Cyclopropanecarboxylates Activated by Carbonyl Substituents on α-Carbon

  摘要：

  在 C(1)-C(2) 键裂解的作用下，1-羰基取代的环丙烷羧酸盐发生标题反应，生成 γ-内酯。从立体化学角度看，反应有两种途径：(1) 底物的 C(2)键上带有阳离子稳定基团（如乙烯基），无论环丙烷底物的构型如何，都会产生热力学上更稳定的取代基排列的γ-内酯；(2) 底物不带有阳离子稳定基团，在 C(2) 键约 70% 的反转作用下产生γ-内酯。C（2）反应中心 70% 的反转作用下生成γ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1123

文献信息

• Bis(trimethylsilyl) sulphate catalyzed γ-lactonization of cyclopropanecarboxylates having a carbonyl substituent at cyclopropane α-carbon
  作者：Yoshitomi Morizawa、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92915-6

  日期：——
• MORIZAWA YOSHITOMI; HIYAMA TAMEJIRO; NOZAKI HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 24, 2297-2300
  作者：MORIZAWA YOSHITOMI、 HIYAMA TAMEJIRO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• MORIZAWA, YOSHITOMI;HIYAMA, TAMEJIRO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 4, 1123-1127
  作者：MORIZAWA, YOSHITOMI、HIYAMA, TAMEJIRO、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——