(E)-6-(methoxymethyl)oxy-7-pentadecen-11-ol | 1407591-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-(methoxymethyl)oxy-7-pentadecen-11-ol
• CAS: 1407591-78-9
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: FKGNFFYECQVQHP-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(methoxymethyl)oxy-7-pentadecen-11-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2H-吡咯,2-丁基-5-(1-庚烯基)-3,4-二氢-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  烯丙基阳离子和叠氮化物进行的α，β-不饱和炔烃的高效合成：在合成蚁毒生物碱中的应用

  摘要：

  已经开发了使用叠氮化物在低温下高效合成α，β-不饱和烷基亚胺的方法。由烯丙醇产生的碳正离子有助于在温和条件下与叠氮化物实现快速转化，从而提供反应性α，β-不饱和亚胺。羟基或烷氧基对于这些转化是必不可少的，利用容易获得的烯丙醇可广泛扩展底物。这种新方法的效率在亚胺蚁毒生物碱的全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol302608q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(oct-1-en-4-yloxy)silane 在 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-6-(methoxymethyl)oxy-7-pentadecen-11-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基/戊二烯基阳离子的施密特反应完全合成哥斯达黎加蚂蚁的不饱和亚胺毒生物碱

  摘要：

  描述了α，β-和α，β，γ，δ-不饱和亚胺毒液生物碱的全合成。通过烯丙基和戊二烯基阳离子中间体的后期分子内Schmidt反应合成了不稳定的两种共轭亚胺生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.058