| 1403574-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1403574-83-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇SSe
• 分子量: 461.394
• InChiKey: LYRPFUIBNODXLT-RLODPRPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]disulfanyl]oxan-3-yl] acetate 、 5,6-二乙酰氧基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到5,6-diacetoxyindol-3-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5,6-二乙酰氧基吲哚的硫糖基化糖基化真黑素构建块，采用基于硒的适宜动态混合方法

  摘要：

  一系列 3-硫糖基化 5,6-二乙酰氧基吲哚衍生物是真黑素研究和应用的重要工具，通过利用硫糖苷试剂的动态混合物的实用和有效的方法制备。该策略对于安装单糖和二糖单元都是可行的，并且依赖于在二苯基二硒化物、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和四丁基溴化铵 (TBAB) 存在下，糖基二硫化物易于原位转化为相应的、更具反应性的苯基硫化物）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200299
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 三乙基硅烷 、 碘 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 、 [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]disulfanyl]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  5,6-二乙酰氧基吲哚的硫糖基化糖基化真黑素构建块，采用基于硒的适宜动态混合方法

  摘要：

  一系列 3-硫糖基化 5,6-二乙酰氧基吲哚衍生物是真黑素研究和应用的重要工具，通过利用硫糖苷试剂的动态混合物的实用和有效的方法制备。该策略对于安装单糖和二糖单元都是可行的，并且依赖于在二苯基二硒化物、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和四丁基溴化铵 (TBAB) 存在下，糖基二硫化物易于原位转化为相应的、更具反应性的苯基硫化物）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200299