3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1-p-tolylpropan-1-one | 95437-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1-p-tolylpropan-1-one
• 英文别名: p-Tolyl-(2-anilino-2-p-methoxyphenyl-ethyl)-keton；3-Anilino-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 95437-56-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: RCIHIEHTPCGQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苯胺 、 对甲基苯乙酮 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铵促进一锅三组分曼尼希反应：β-氨基酮和β-氨基酯的高效合成

  摘要：

  人们发现氯化铵是芳香醛、酮和胺在乙醇中在室温下发生一锅三组分曼尼希反应的有效试剂，可以以良好至优异的产率提供 β-氨基酮。该方案进一步应用于β-氨基酯的直接合成，β-氨基酯是合成β-氨基酸的重要前体。该方案可能适用于开发清洁、环境友好的β-氨基酮合成策略，并由于其简单的实验条件、廉价的试剂和直接的产物分离程序而在有效的生物活性分子的合成中得到应用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23978

文献信息

• One-pot three-component Mannich-type reaction catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid in water
  作者：Gang Li、Hankui Wu、Zhiyong Wang、Xianli Wang

  DOI：10.1134/s0023158411010113

  日期：2011.2

  One-pot three-component Mannich-type reaction of ketones, aldehydes and amines was efficiently catalyzed by liquid trifluoromethanesulfonic acid in water at ambient temperature. The high yield of corresponding β-amino ketones compounds were achieved. The proposed method is mild, green, simple and efficient.

  在环境温度下，液体三氟甲磺酸在水中能有效地催化酮，醛和胺的一锅三组分曼尼希型反应。实现了高产率的相应β-氨基酮化合物。该方法温和，绿色，简单，有效。
• Aluminium dodecatungstophosphate (AlPW12O40)—An efficient catalyst for three-component Mannich reaction in water
  作者：Gang Li、Ruiling Long、Suling Yang、Liping Zhang

  DOI：10.1134/s0023158411040045

  日期：2011.7

  One-pot, three-component Mannich reactions of ketones, aldehydes and amines were efficiently catalyzed by AlPW12O40 in water at ambient temperature to give the corresponding beta-amino ketones in good to excellent yields. The method has the following merits: Firstly, Catalyst AlPW12O40 is non-corrosive and environmentally benign; Secondly, loading amount of catalyst is very low, less than 1 mol %; Thirdly, water as solvent is green and safe.