hirsutellone B | 857672-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hirsutellone B
• 英文别名: (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16S,19S,27S)-13-ethenyl-19-hydroxy-7-methyl-2-oxa-18-azahexacyclo[19.2.2.13,10.116,19.04,9.014,27]heptacosa-1(24),11,21(25),22-tetraene-15,17-dione
• CAS: 857672-63-0
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄
• 分子量: 447.574
• InChiKey: VGNDUPFGVMMKPS-KOSFCWFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(4-iodophenyl)pentanenitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 hirsutellone B
  参考文献：
  名称：

  乌尔曼型直接13元大环化全合成Hirsutellone B

  摘要：

  通过收敛的合成策略已经实现了Hirsutellone B的全合成。该合成的特征是利用Ullmann型反应直接构建Hirsutellone B的高应变13元大环。据我们所知，这是利用脂族醇与芳基卤化物之间的分子内乌尔曼型反应进行大环化的首次应用。

  DOI：

  10.1021/ol202748e

文献信息

• [EN] MACROCYCLES WITH ANTIOXIDANT AND NEUROPROTECTIVE ACTIVITIES<br/>[FR] MACROCYCLES PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS ANTIOXYDANTES ET NEUROPROTECTRICES
  申请人：INST BIOMAR SA

  公开号：WO2020182947A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Compounds of general formula wherein the wavy bond ~ is either a double bond or the epoxide, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, tautomers, or stereoisomers thereof, for use in the treatment of diseases associated with oxidative stress.

  通式化合物，其中波浪线~表示双键或环氧化物，或其药用可接受的盐、溶剂合物、互变异构体或立体异构体，用于治疗与氧化应激相关的疾病。
• Total Synthesis of Hirsutellone B
  作者：K. C. Nicolaou、David Sarlah、T. Robert Wu、Weiqiang Zhan

  DOI：10.1002/anie.200903382

  日期：2009.9

  Cascading reactions, including the conversion of a TMS‐epoxy tetraene 1 into the hirsutellone tricyclic core 2, feature heavily in the first total synthesis of the antituberculosis fungal metabolite hirsutellone B. TMS=trimethylsilyl, LA=Lewis acid.

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。
• [EN] METHODS OF MAKING MULTICYCLIC COMPOUNDS USING MULTICOMPONENT/TANDEM REACTION SEQUENCES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE COMPOSÉS POLYCYCLIQUES À L'AIDE DE SÉQUENCES DE RÉACTION EN TANDEM/À PLUSIEURS COMPOSANTS
  申请人：UNIV NEVADA RENO

  公开号：WO2016153906A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Disclosed herein are embodiments of multicyclic compounds and methods of making such compounds. The disclosed methods reduce step-counts in the synthesis of complex targets, while reducing costs and waste streams.

  本文公开了多环化合物的实施例以及制备这些化合物的方法。所公开的方法可以减少复杂目标合成中的步骤数量，同时降低成本和废物排放。
• MACROCYCLES WITH ANTIOXIDANT AND NEUROPROTECTIVE ACTIVITIES
  申请人：Instituto Biomar S.A.

  公开号：EP3708162A1

  公开（公告）日：2020-09-16

  Compounds of general formula wherein the wavy bond ∼ is either a double bond or the epoxide, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, tautomers, or stereoisomers thereof, for use in the treatment of diseases associated with oxidative stress.

  通式化合物 其中 波状键 ∼ 是双键或环氧化物、 或其药学上可接受的盐、溶液剂、同系物或立体异构体，用于治疗与氧化应激有关的疾病。
• Hirsutellone F, a Dimer of Antitubercular Alkaloids from the Seed Fungus <i>Trichoderma</i> Species BCC 7579
  作者：Masahiko Isaka、Wai Prathumpai、Patcharaporn Wongsa、Morakot Tanticharoen

  DOI：10.1021/ol060926x

  日期：2006.6.1

  Hirsutellone F (7), a novel alkaloid dimer, was isolated together with known monomers, hirsutellones A (1), B (2), and C (3), from the seed fungus Trichoderma sp. BCC 7579. The structure of 7 was elucidated by spectroscopic analysis. Studies on biomimetic chemistry, using the dimer 7, suggested that compound 8 (17,1'-dehydrohirsutellone B) should be the precursor for all hirsutellones.