(S)-3,5,7-trimethylindoline | 1092586-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3,5,7-trimethylindoline
• 英文别名: (3S)-3,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1092586-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: LPEIXDNYNGXJNG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,5,7-trimethylindoline 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到phenyl-(3,5,7-trimethyl-2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  轴向手性氨基甲酸酯的不对称自由基和阴离子环化†

  摘要：

  N -2,4-二甲基-6-碘苯基-N-烯丙基苯胺的标准Boc，Alloc和Cbz衍生物在轴向上是手性的，可以容易地拆分为消旋势垒超过30 kcal / mol的阻转异构体。拆分后的轴向手性氨基甲酸酯会经历自由基和阴离子环化反应，并且在取代的二氢吲哚产物中会从N-Ar轴向新的立体中心高水平的手性转移。产品的氨基甲酸酯基团很容易除去。

  DOI：

  10.1021/ol802616u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-allyl 3,5,7-trimethylindoline-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-3,5,7-trimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  轴向手性氨基甲酸酯的不对称自由基和阴离子环化†

  摘要：

  N -2,4-二甲基-6-碘苯基-N-烯丙基苯胺的标准Boc，Alloc和Cbz衍生物在轴向上是手性的，可以容易地拆分为消旋势垒超过30 kcal / mol的阻转异构体。拆分后的轴向手性氨基甲酸酯会经历自由基和阴离子环化反应，并且在取代的二氢吲哚产物中会从N-Ar轴向新的立体中心高水平的手性转移。产品的氨基甲酸酯基团很容易除去。

  DOI：

  10.1021/ol802616u