1,3,5,6,6-Pentamethyl-bicyclo<3.1.0>hexen-(2)-on-(4) | 16336-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,5,6,6-Pentamethyl-bicyclo<3.1.0>hexen-(2)-on-(4)
• 英文别名: 1,3,5,6,6-pentamethylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
• CAS: 16336-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: WKTCAUFMQQPKDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,3,5-Pentamethyl-cyclohexadien-(2,4)-on-(6) 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3,5,6,6-Pentamethyl-bicyclo<3.1.0>hexen-(2)-on-(4)
  参考文献：
  名称：

  甲基对二烯酮光解的影响：五甲基环己-2,4-二烯酮

  摘要：

  五甲基苯已被过氧三氟乙酸-氟化硼在二氯甲烷中氧化，主要得到五甲基环己-2,4-二壬烯的混合物。2,4,5,6,6，-和2,3,4,6,6-五甲基异构体的产率分别为33％和37％，而3,4,5,6,6-五甲基异构体的产率为33％和37％。以7％的产率形成异构体。没有分离出2,3,5,6,6-五甲基异构体。建议的氧化机理与这些结果一致。这三个二烯酮都使Diels-Alder与马来酸酐加成，这有助于阐明结构。杜伦醌，2,3,4,4,6-五甲基环己-2,5-二烯酮和p从氧化中已分离出-羟基四甲基苯甲醛，产率约为7％。在醚或甲醇中辐照2,3,4,6,6-五甲基环己-2,4-二烯酮得到双环[3,1,0]己烷衍生物。该反应是热可逆的。2,4,5,6,6-和3,4,5,6,6-五甲基异构体在乙醚中是光化学惰性的，但是在甲醇中，后者进行开环反应得到二烯酸甲酯，而前一种化合物给出了两个主要的产物—双环[3,1

  DOI：

  10.1039/j39670000895