N-[(3S)-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-ynyl]-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1300116-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3S)-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-ynyl]-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1300116-96-4
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆S
• 分子量: 509.623
• InChiKey: OBOGVVZDYBKPNO-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S)-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-ynyl]-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以346 mg的产率得到N-[(E)-(3S)-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-enyl]-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-(trimethylsilyl)-1-pentyn-3-ol 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Noyori's catalyst 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 silver nitrate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 N-[(3S)-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-ynyl]-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265