2-nitrobenzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 1580000-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: o-nitrobenzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1580000-44-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₂
• 分子量: 483.429
• InChiKey: VRRBEIIOGTZFAN-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  166.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2,3,4,6-O-四乙酰基-D-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  Tiwari, Varsha; Badavath, Vishnu Nayak; Singh, Adesh Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 2, p. 227 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-nitrobenzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Iteamine, the first alkaloid isolated from Itea virginica L. inflorescence

  摘要：

  Iteamine, o-aminobenzyl beta-D-glucopyranoside, is the first alkaloid to be isolated from Itea virginica. Itea is the sole plant source of D-psicose, a rare sugar likely to be a major dietary supplement. The structure of iteamine was established by NMR and confirmed by total synthesis. Iteamine and its galacto-analog (which was not found in Itea plants) showed no strong inhibition of any of the 15 glycosidases tested; unnatural galacto-iteamine was a weak inhibitor of chicken liver alpha-N-acetylgalactosaminidase. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2014.01.012