(S)-α-tert-butoxycarbonylamino-β-(2-methylthio-6-phenylpyrimidin-4-yl)propanoic acid α-tert-butyl ester | 197159-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-tert-butoxycarbonylamino-β-(2-methylthio-6-phenylpyrimidin-4-yl)propanoic acid α-tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-methylsulfanyl-6-phenylpyrimidin-4-yl)propanoate
• CAS: 197159-55-0
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₄S
• 分子量: 445.583
• InChiKey: KRYZDAFGPCUBRJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-tert-butoxycarbonylamino-β-(2-methylthio-6-phenylpyrimidin-4-yl)propanoic acid α-tert-butyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(S)-α-tert-butoxycarbonylamino-β-(2-methylsulfonyl-6-phenylpyrimidin-4-yl)propanoic acid α-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-4-基取代的α-氨基酸的合成。炔基酮的通用方法

  摘要：

  am与α-氨基酸炔基酮的反应显示出是嘧啶-4-基取代的α-氨基酸的通用途径。该途径也适用于平行合成方法，并允许形成一定范围的嘧啶-4-基取代的α-氨基酸，包括天然存在的α-氨基酸L-山thy碱4。

  DOI：

  10.1039/a806741d
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-α-tert-butoxycarbonylamino-β-(2-methylthio-6-phenylpyrimidin-4-yl)propanoic acid α-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to pyrimidin-4-yl substituted α-amino acids from alkynyl ketones; the total synthesis of l-lathyrine

  摘要：

  一系列吡啶-4-基取代的α-氨基酸通过脒与α-氨基酸炔酮的反应合成得到。

  DOI：

  10.1039/a704526c