3-(naphthalen-1-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 1533419-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-yl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1533419-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: HSKJSPCYWQOGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 3-(naphthalen-1-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到dimethyl 4-(naphthalen-1-yl)-6-phenyl-2H-1,3,5-oxadiazine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金属类固醇诱导的1,2,4-恶二唑环裂解有效合成功能化的2H-1,3,5-恶二嗪

  摘要：

  摘要 开发了一种高产的方法，该方法通过铑（II）-或铜（II）催化的1,2,4-恶二唑与α-重氮酯的反应合成2 H -1,3,5-恶二嗪。该反应通过将金属类金属化合物进攻恶二唑N2原子而进行，然后进行开环/ 1,6-电环化，并能够将烷基，芳基，氧基和氨基取代基引入6位，并将吸电子基团引入2位1,3,5-恶二嗪的位置。类胡萝卜素的N2攻击和N4攻击导致不同的恶二唑开环，这些开环受C5处的取代控制。在该位置存在取代基是发生N 2攻击，导致形成1,3,5-恶二嗪的前提。 出版历史 收到：2020年7月7日 修订后接受：2020年8月13日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707278
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 78.0~100.0 ℃ 、689.28 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑和异恶唑的新型合成

  摘要：

  通过利用a肟和α，β-炔醛和/或酮之间的反应，描述了1,2,4-恶二唑和异恶唑的新型合成方法。从a胺肟和α，β-炔醛和/或酮获得的共轭加成产物在分别用碱和酸处理时分别得到1,2,4-恶二唑和异恶唑。1,2,4-氧杂二唑也可以在碱性条件下一锅法直接由a胺肟和α，β-炔醛合成。该反应对于各种起始化合物是通用的，并且可以耐受芳基，杂芳基和烷基的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.043

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Amides and Organic Nitriles by Oxidative N-O Bond Formation
  作者：Malleswara Rao Kuram、Woo Gyum Kim、Kyungjae Myung、Sung You Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201501502

  日期：2016.1

  Cu-catalyzed one-step method for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from stable, less toxic, and readily available amides and organic nitriles by a rare oxidative N–O bond formation using O2 as sole oxidant. This method has a broad substrate scope and a good tolerance for diverse functional groups. Moreover, the synthetic utility of this method is highlighted by the synthesis of biologically active 3,5-disubstituted

  在此，我们报告了第一个 Cu 催化一步法，通过使用 O2 作为唯一的稀有氧化 N-O 键，从稳定、毒性较低且易于获得的酰胺和有机腈合成 1,2,4-恶二唑。氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和对不同官能团的良好耐受性。此外，该方法的合成效用通过具有生物活性的 3,5-二取代衍生物的合成而突出。
• Thiol-promoted intermolecular cyclization to synthesize 1,2,4-oxadiazoles including tioxazafen under transition metal-free conditions
  作者：Congcong Yan、Min Zhang、Jiaxin Li、Jinli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d3ob00770g

  日期：——

  and efficient one-pot intermolecular annulation reaction for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and benzyl thiols has been developed, in which benzyl thiols act as not only reactants but also organo-catalysts. The control experiments proved that thiol substrates could facilitate the dehydroaromatization step. High yield, functional group diversity and transition metal-free, extra oxidant-free

  开发了一种简单高效的一锅式分子间环化反应，用于由偕胺肟和苄硫醇合成 1,2,4-恶二唑，其中苄硫醇不仅充当反应物，而且充当有机催化剂。对照实验证明硫醇底物可以促进脱氢芳构化步骤。产率高、官能团多样性、不含过渡金属、不含额外氧化剂、条件温和是其重要的实用特点。此外，该方案为合成市售广谱杀线虫剂 tioxazafen 提供了一种有效的替代方法。
• Synthesis and evaluation of 1,2,4-oxadiazole derivatives as potential anti-inflammatory agents by inhibiting NF-κB signaling pathway in LPS-stimulated RAW 264.7 cells
  作者：Yu-Ying Zhang、Qian-Qian Zhang、Juan Zhang、Jia-Li Song、Jia-Cheng Li、Ke Han、Jin-Tian Huang、Cheng-Shi Jiang、Hua Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127373

  日期：2020.9

  In this study, a series of compounds with 1,2,4-oxadiazole core was designed and synthesized for the optimi-zation of JC01, an anti-inflammatory hit identified from our in-house compound library using NF-xB pathway luciferase assay and NO production assay. All the synthetic compounds 1-29 have been screened for their anti-inflammatory effects by evaluating their inhibition against LPS-induced NO release, and compound 17 exhibited the highest activity. Western blotting and immunofluorescence analysis revealed that 17 prominently inhibited LPS-induced activation of NF-kappa B in RAW264.7 cells and blocked the phosphorylation of p65. Consistent with these results, it was found that 17 prevented the nuclear translocation of NF-kappa B induced by LPS. These data highlighted 17 as a promising anti-inflammatory agent by inhibiting NF-kappa B activity.