4-异氰酸苯磺酰胺 | 1773-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异氰酸苯磺酰胺
• 英文名称: 4-isocyanatobenzenesulfonamide
• CAS: 1773-42-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₃S
• 分子量: 198.202
• InChiKey: IYSAYSBNKDUNKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异氰酸苯磺酰胺 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-(3-(4-amino-6-(dimethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)ureido)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型脲基苯磺酰胺类化合物的设计，合成和生物学评估，其中含有1,3,5-三嗪部分作为有效的碳酸酐酶IX抑制剂

  摘要：

  通过使4-异氰酸根合-苯磺酰胺（2）与2-氨基-4,6-二胆酚-1,3,5-三嗪（4）反应，获得了一系列包含1,3,5-三嗪部分的新型脲基苯磺酰胺。4-（3-（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）脲基）苯磺酰胺（5随后通过与各种亲核试剂如吗啉，氨，甲胺，二甲胺和哌啶反应而衍生）。研究了掺入三嗪基部分的脲基苯磺酰胺作为四种选定的生理相关人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制剂，这些同工型涉及多种疾病，例如青光眼，癫痫病的hCA I，II，IX和XII。 ，肥胖和癌症。这些化合物的K i s在0.91至126.2 nM范围内，可有效抑制与膜结合的与肿瘤相关的同工型hCA IX 。具体而言，化合物7j对具有亚纳摩尔级K i的hCA IX表现出强大的效力为0.91 nM。由于hCA IX是经过验证的抗癌药物靶标，因此这些同工型选择性和强效抑制剂可能被认为是进一步医学/药理学研究的重点。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.005
• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-异氰酸苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型合成的SLC-0111噻唑和噻二唑类似物：碳酸酐酶抑制活性的测定和分子模型研究。

  摘要：

  在提出的工作中，我们报告了新型SLC-0111噻唑和噻二唑类似物（11a-d，12a-d，16a-c和17a-d）的设计和合成。采用生物等位取代方法，用噻唑和噻二唑取代SLC-0111的4-氟苯基尾基，然后再用亲脂性未取代/取代的苯基基团延伸。使用停止流动的CO2，在体外评估了所有新合成的SLC-0111类似物对一组金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型（hCA I，II，IX和XII）的抑制活性水合酶测定。伯磺酰胺衍生物（11a-d和12a-d）在以下KI范围内均以不同程度抑制所有检测的同工型：hCA I为162.6-7136 nM，hCA II为9.0-833.6 nM，HCA II为7.9-153.0 nM hCA IX，hCA XII为9.4-94.0 nM。特别是，化合物12b和12d对hCA IX的抑制活性（分别为KIs = 8.3和7.9 nM）比SLC-0111（KI

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.04.002

文献信息

• Discovery of potent and orally bioavailable 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors
  作者：Koichiro Harada、Hideki Kubo、Jun Abe、Mari Haneta、Arnel Conception、Shinichi Inoue、Satoshi Okada、Kazuhiko Nishioka

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.052

  日期：2012.5

  and consequently a number of compounds from this series demonstrated single-digit nanomolar 17β-HDS3 inhibitory activity in vitro. Subsequent optimization work in pursuit of the improvement of oral bioavailability demonstrated in vivo proof-of-concept by prodrug strategy based on phosphate esters for these 17β-HSD3 inhibitors. When a phosphate ester 16 was administered orally at a high dose of 100 mg/kg

  先前我们已经报道了衍生自亚苄基恶唑烷二酮和噻唑烷二酮支架的新型3类有效的17β-羟类固醇脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）的发现。在这项研究中，这些类似物是在基于人类细胞的分析中进行设计，合成和评估的。建立了围绕该药效团的详细的结构-活性关系（SAR），因此，该系列化合物中的许多化合物在体外均表现出一位数的纳摩尔17β-HDS3抑制活性。为改善口服生物利用度而进行的后续优化工作已通过基于磷酸酯的前药策略针对这些17β-HSD3抑制剂进行了体内概念验证。当以100 mg / kg的高剂量口服磷酸酯16时，图16显示，在促黄体生成激素释放激素（LH-RH）诱导的T产生测定中，相对于阳性对照，有效的睾丸激素（T）降低作用大约两倍。给药后4小时，降低T的作用持续在对照的约10％水平。基于该系列的非甾体分子具有为治疗前列腺癌提供独特而有效的临床机会的潜力。
• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS AND USE FOR REDUCING URIC ACID LEVELS<br/>[FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION POUR LA RÉDUCTION DES NIVEAUX DE L'ACIDE URIQUE
  申请人：WARRELL RAYMOND P JR

  公开号：WO2016118611A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Bifunctional compounds that increase uric acid excretion and reduce uric acid production, and monofunctional compounds that either increase uric acid excretion or reduce uric acid production. Methods of using these compounds for reducing uric acid levels in blood or serum, for treating disorders of uric acid metabolism, and for maintaining normal uric acid levels in blood or serum are provided. Pharmaceutical compositions comprising the bifunctional and monofunctional compounds are also provided.

  具有增加尿酸排泄和减少尿酸产生功能的双功能化合物，以及具有增加尿酸排泄或减少尿酸产生功能的单功能化合物。提供了使用这些化合物来降低血液或血清中尿酸水平、治疗尿酸代谢紊乱疾病以及维持血液或血清中正常尿酸水平的方法。还提供了包含双功能和单功能化合物的药物组合物。
• ヘテロアリールアミド化合物
  申请人：大正製薬株式会社

  公开号：JP2018083767A

  公开（公告）日：2018-05-31

  【課題】ＮａＰｉ２ｂ阻害作用を有する化合物の提供。【解決手段】下記式［Ｉ］で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩。（環Ａ１は式［II−ａ］、［II−ｂ］、又は［II−ｃ］で表される構造；環Ａ２はフェニル、３−ピリジル又はピラゾール−４−イル；Ｘは、単結合又は-ＮＨ-；Ｒ３は、特定の置換基）【選択図】なし

  提供具有NaPi2b抑制作用的化合物。下面是用下式[I]表示的化合物或其在药学上可接受的盐。（环A1表示为结构式[II-a]、[II-b]或[II-c]；环A2为苯基、3-吡啶基或嘧啶-4-基；X为单键或-NH-；R3为特定的取代基）【选择图】无
• Organic Compounds
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20100286126A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药用可接受的盐，以及它们的制备和用途作为药物，其中R1、R2和R3如本文所定义。
• Synthesis and Biological Activity of a New Series of <i>N</i>⁶-Arylcarbamoyl, 2-(Ar)alkynyl-<i>N</i>⁶-arylcarbamoyl, and <i>N</i>⁶-Carboxamido Derivatives of Adenosine-5‘-<i>N</i>-ethyluronamide as A₁ and A₃ Adenosine Receptor Agonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Barbara Cacciari、Maria José Pineda de Las Infantas、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto、Rosaria Volpini、Stefano Costanzi、Sauro Vittori、Gloria Cristalli、Neli Melman、Kyung-Sun Park、Xiao-duo Ji、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm980147p

  日期：1998.8.1

  tested for affinity at A1 and A2A adenosine receptors in rat brain membranes and at cloned rat A3 receptors expressed in CHO cells. The derivatives contained the 5' substituent found in the potent, nonselective agonist 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofuranuronamide++ + (NECA). While the carboxamido derivatives (9-13) showed affinity for A1 receptors, the urea derivatives (30-45) showed

  一系列新的 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofurauronamide++ +-在嘌呤 6 位带有 N-芳基脲或 N-芳基甲酰胺基团已经合成了在 2 位与卤素或炔基链结合的 N-芳基脲和 N-芳基脲，并测试了对大鼠脑膜中 A1 和 A2A 腺苷受体以及在 CHO 细胞中表达的克隆大鼠 A3 受体的亲和力。该衍生物包含在强效非选择性激动剂 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofuranuronamide++ (NECA) 中发现的 5' 取代基。虽然甲酰胺衍生物 (9-13) 对 A1 受体表现出亲和力，但尿素衍生物 (30-45) 对 A3 腺苷受体亚型表现出不同程度的亲和力和选择性。特别是在 6 位带有对磺酰氨基苯基脲的衍生物，与参考化合物 1-