(1E,4E)-1,5-bis(6-methoxypyridin-2-yl)penta-1,4-dien-3-one | 1357287-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(6-methoxypyridin-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-bis(6-methoxy-2-pyridyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1357287-84-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: QLJXTCNJWMEUQE-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吡啶-2-甲醛 、 丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(6-methoxypyridin-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pyridinyl analogues of dibenzylideneacetone (pyr-dba) via an improved Claisen–Schmidt condensation, displaying diverse biological activities as curcumin analogues

  摘要：

  在甲苯-EtOH-H2O 溶剂体系中，在 K2CO3 的存在下，通过取代的烟醛和丙酮的缩合，开发了一种合成二亚苄基丙酮（pyr-dba）吡啶类似物的高效简便的方法。用这种方法可以在温和的条件下方便地制备出结构多样的吡咯-二巴（包括喹啉基二巴），收率从中等到极好。所制备的 pyr-dba 可作为姜黄素的烯酮类似物，有效抑制 NF-κB 的活化、结直肠癌 HCT116 p53+/+ 细胞的生长以及 HIV-1 IN-LEDGF/p75 的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06773g

文献信息

• Synthesis of the pyridinyl analogues of dibenzylideneacetone (pyr-dba) via an improved Claisen–Schmidt condensation, displaying diverse biological activities as curcumin analogues
  作者：Bin Cao、Yong Wang、Kan Ding、Nouri Neamati、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1039/c1ob06773g

  日期：——

  An efficient and easy procedure to synthesize the pyridinyl analogues of dibenzylideneacetone (pyr-dba) was developed by the condensation of substituted nicotinaldehyde and acetone in the presence of K2CO3 in toluene-EtOH-H2O solvent system. Structurally diverse pyr-dba, including quinolinyl dba, can be prepared conveniently in moderate to excellent yields under mild conditions with this method. The resulting pyr-dba functioned as the enone analogs of curcumin and efficiently inhibited the activation of NF-κB and the growth of colorectal carcinoma HCT116 p53+/+ cells as well as the HIV-1 IN-LEDGF/p75 interaction.

  在甲苯-EtOH-H2O 溶剂体系中，在 K2CO3 的存在下，通过取代的烟醛和丙酮的缩合，开发了一种合成二亚苄基丙酮（pyr-dba）吡啶类似物的高效简便的方法。用这种方法可以在温和的条件下方便地制备出结构多样的吡咯-二巴（包括喹啉基二巴），收率从中等到极好。所制备的 pyr-dba 可作为姜黄素的烯酮类似物，有效抑制 NF-κB 的活化、结直肠癌 HCT116 p53+/+ 细胞的生长以及 HIV-1 IN-LEDGF/p75 的相互作用。