(+/-)-3-hydroxy-3,4,4-trimethylpentanenitrile | 281224-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3-hydroxy-3,4,4-trimethylpentanenitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-3,4,4-trimethylpentanenitrile
• CAS: 281224-62-2
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: UXNBMIHECMVTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-hydroxy-3,4,4-trimethylpentanenitrile 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2E)-3,4,4-trimethylpent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  不饱和腈：消除立体选择性的MgO。

  摘要：

  通过从β-羟基腈中除去MgO，可以轻松合成α，β-不饱和腈。用过量的MeMgCl对无环和环状的β-羟基腈进行去质子处理可平稳生成二价阴离子中间体，该中间体可排出MgO，同时形成α，β-不饱和腈。或者，将硫代乙腈和MgBr（2）依次添加到醛和酮中，可在原位生成烷氧基镁，可在添加MeMgCl后消除MgO。MeMgCl诱导的MgO消除可从受阻的酮中平稳生成α，β-不饱和腈，否则这些酮难以合成。

  DOI：

  10.1021/jo0162944
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(+/-)-3-hydroxy-3,4,4-trimethylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  不饱和腈：消除立体选择性的MgO。

  摘要：

  通过从β-羟基腈中除去MgO，可以轻松合成α，β-不饱和腈。用过量的MeMgCl对无环和环状的β-羟基腈进行去质子处理可平稳生成二价阴离子中间体，该中间体可排出MgO，同时形成α，β-不饱和腈。或者，将硫代乙腈和MgBr（2）依次添加到醛和酮中，可在原位生成烷氧基镁，可在添加MeMgCl后消除MgO。MeMgCl诱导的MgO消除可从受阻的酮中平稳生成α，β-不饱和腈，否则这些酮难以合成。

  DOI：

  10.1021/jo0162944

文献信息

• α,β-Unsaturated nitriles: preparative MgO elimination
  作者：Fraser F Fleming、Brian C Shook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01583-5

  日期：2000.11

  deprotonation of β-hydroxynitriles with MeMgCl (2.1 equiv.) generates a dianion that ejects MgO to provide the corresponding α,β-unsaturated nitriles. Structurally diverse β-hydroxynitriles readily eliminate MgO providing an expedient route to highly substituted α,β-unsaturated nitriles.

  用MeMgCl（2.1当量）对β-羟基腈进行双质子化生成二价阴离子，该二价阴离子喷射MgO，从而提供相应的α，β-不饱和腈。结构多样的β-羟基腈可轻松消除MgO，从而为获得高度取代的α，β-不饱和腈提供了便利的途径。
• SmI2-mediated nitrile aldol reaction
  作者：Andrei Caracoti、Robert A Flowers, II

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00348-8

  日期：2000.4

  The SmI2-mediated coupling of alpha-bromoacetonitrile and alpha-bromopropionitrile with aliphatic ketones and aldehydes produces beta-hydroxynitriles in good yields. Reactions typically proceed with little diastereoselectivity, but selectivity enhancement occurs with the addition of tetra-n-hexylammonium bromide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.