4-Isopropyliden-2,5-cyclohexadienon | 55182-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Isopropyliden-2,5-cyclohexadienon
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadien-1-one, 4-(1-methylethylidene)-；4-propan-2-ylidenecyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 55182-48-4
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: BKNLSBFFVMMTPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropyliden-2,5-cyclohexadienon 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-异丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Pisova,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 1768 - 1774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基丙烷-2-基)苯酚 生成 4-Isopropyliden-2,5-cyclohexadienon
  参考文献：
  名称：

  Pospisek,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 142 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinone Methide Formation from Para Isomers of Methylphenol (Cresol), Ethylphenol, and Isopropylphenol: Relationship to Toxicity
  作者：David C. Thompson、Kumar Perera、Robert London

  DOI：10.1021/tx00043a007

  日期：1995.1

  test compound formed monoglutathione conjugates with structures which are consistent with the formation of quinone methide intermediates. In each case the glutathione moiety was attached to the benzylic carbon on the alkyl side chain of the phenol. With ethylphenol, which has a prochiral benzylic carbon, two isomeric conjugates were detected. The rate of formation of the glutathione conjugates in liver

  使用雄性Sprague-Dawley大鼠肝微粒体和精确切割的肝切片研究了甲基苯酚（甲酚），乙基苯酚和异丙基苯酚的对位异构体的氧化代谢和毒性。使用放射性标记的谷胱甘肽捕获每种化合物的反应性中间体，并通过HPLC检测和定量。收集缀合物，并通过快速原子轰击质谱和质子核磁共振确定其结构。在微粒体温育期间，每种测试化合物形成单谷胱甘肽缀合物，其结构与甲基醌醌中间体的形成一致。在每种情况下，谷胱甘肽部分都连接到苯酚的烷基侧链上的苄基碳上。使用具有手性苄基碳的乙基苯酚，检测到两个异构体共轭物。肝切片孵育中谷胱甘肽偶联物的形成速率为4-异丙基苯酚> 4-乙基苯酚> 4-甲基苯酚。这与这三种化合物在肝片中的毒性有关。在等摩尔浓度下，4-异丙基苯酚毒性最高，而4-甲基苯酚毒性最低。在细胞死亡之前，在每种测试化合物的存在下观察到细胞内谷胱甘肽的消耗。用N-乙酰基半胱氨酸增强细胞硫醇水平可保护细胞免受所有三种化合