methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamn... | 327162-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamn...
• CAS: 327162-38-9
• 化学式: C₁₀₂H₁₁₂Cl₃NO₂₇
• 分子量: 1890.36
• InChiKey: WCKZRZHJJQLTRB-RNDCFYDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.68
• 重原子数：
  133.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  300.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamn... 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O抗原特异的四糖和五糖片段的甲基糖苷的线性合成

  摘要：

  从已知的甲基2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2 - O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷开始逐步合成甲基α -L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→4）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（AB（E）C，4）和2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-[α -D-吡喃葡萄糖基-（（1→4）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（DAB（E）C，5）。它们分别构成弗氏志贺氏菌血清型2a的O-特异性多糖的支链四糖和五糖片段的甲基糖苷。化学选择性O限制因子是在位置2 C带有保护基的关键三糖和四糖中间体的位置2 B和/或2 A上的β-脱乙酰基。作为这样的步骤发生一次的合成4在合成和两次5，区域选择性引入残基的甲一个上乙（E）C二醇前体（12），并且残余的d上的AB（E）C二醇还尝试

  DOI：

  10.1080/07328300008544139
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 、 (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetamidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamn...
  参考文献：
  名称：

  嵌段途径的O-特异性多糖的片段志贺氏菌˚F lexneri血清型2A：支链重复单元的二聚体的一个十糖代表汇集合成1

  摘要：

  的d “甲”乙“ （E ” ）C ' DAB（E）C十糖代表的二聚物的帧偏移的五糖重复的O-特异性多糖的单元弗氏志贺菌2a中被冷凝合成作为它的甲基糖苷五糖给体（d '甲'乙' （E ' ）C “）和五糖受体（DAB（E）C -OMe）。通往这两个构建块的多条融合路线，涉及AB链接或BC链接作为断开位置，与线性策略相比进行了评估。后者是优选的。它基于三氯乙酰亚胺酸化学的使用。设计目标支链低聚糖，以探测保护性单克隆抗体在天然多糖分子水平上的识别。

  DOI：

  10.1021/jo035125b

文献信息

• Synthesis of the methyl glycoside of a branched octasaccharide fragment specific for the Shigella flexneri serotype 2a O-antigen
  作者：Frédéric Bélot、Corina Costachel、Karen Wright、Armelle Phalipon、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02055-5

  日期：2002.11

  An efficient synthesis of the methyl glycoside of a branched octasaccharide representative of Shigella flexneri serotype 2a O-specific polysaccharide is described. The synthesis is based on the use of the trichloroacetimidate methodology, and involves the condensation of a pentasaccharide acceptor and a trisaccharide donor as the key step.

  描述了代表弗氏志贺氏菌血清型2a O-特异性多糖的支链八糖的甲基糖苷的有效合成。合成是基于三氯乙酰亚氨酸方法的使用，并且涉及五糖受体和三糖供体的缩合作为关键步骤。