N-azidoacetyl-L-proline methyl ester | 914468-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-azidoacetyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-(2-azidoacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 914468-21-6
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₃
• 分子量: 212.208
• InChiKey: LBSKBWBFKMZTHS-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-azidoacetyl-L-proline methyl ester 在 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 3-benzyl-1-methoxy-7,8-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  [2.2.2]-双环烯二酮哌嗪的环还原合成2-吡啶酮

  摘要：

  报道了将[2.2.2]-二氮杂双环烯烃结构转化为2-吡啶酮芳族杂环产物的一般策略。反应顺序从2,5-二酮哌嗪（DKP）衍生物开始，与芳香族和脂肪族醛组分均相容，并且可以拦截分子内或分子间的环加成歧管。在中间[2.2.2] -DKP支架中引发一种氮杂桥键功能可实现环还原（微波加热）和选择性挤压氰酸酯衍生物，从而导致2-吡啶酮结构的形成。还公开了路易宁A和B，即抗增殖的2-吡啶酮天然产物的合成进展。

  DOI：

  10.1021/ol403632t
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-azidoacetyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续三唑键的化学选择性形成：“点击-点击”化学反应。

  摘要：

  报道了一种方法，该方法通过两个三唑键将一个罐中的三个组分连续地进行区域特异性“点击”在一起。该协议利用铜（I）介导的炔-叠氮化物环加成反应与在温和的水醇条件下银（I）催化的TMS-炔脱保护相结合。我们以基于肽的成分为例来说明该方法与多官能化生物分子的相容性。该方法构成了用于肽连接的有前途的工具。我们还提供了在经典“喀哒”化学反应中直接使用TMS-炔烃作为环加成伙伴的方法。

  DOI：

  10.1021/ol061657d

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Protected Peptides Containing an <i>anti</i> β-Hydroxy Tyrosine
  作者：Javier Fernández-Valparis、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1002/ejoc.201900301

  日期：2019.4.30

  Direct, stereoselective, and catalyzed addition of a chiral N‐azidoacetyl thiazolidinethione to dialkyl acetals followed by removal of the scaffold with an amino ester, reduction of the azido group and coupling with an amino acid yields peptide fragments containing a protected β‐hydroxy tyrosine.

  直接，立体选择和催化将手性N-叠氮基乙酰噻唑烷硫酮加到二烷基乙缩醛中，然后用氨基酸酯去除支架，还原叠氮基并与氨基酸偶联产生包含受保护的β-羟基酪氨酸的肽片段。
• SYNTHESIS OF [2.2.2]-DIAZABICYCLIC RING SYSTEMS
  申请人：COLLEGE OF WILLIAM AND MARY

  公开号：US20130296564A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Herein we describe compositions and methods for the synthesis of [2.2.2]-diazabicyclic structures comprising a domino reaction sequence involving aldol condensation, alkene isomerization, and intramolecular hetero-Diels-Alder cycloaddition. Excellent diastereofacial control during the cycloaddition is enforced with a removable chiral phenyl aminal diketopiperazine substituent. The reaction sequence rapidly generates molecular complexity and is competent with both enolizable and non-enolizable aldehyde substrates. This method provides an efficient route to [2.2.2]-diazabicyclic structures, common to bioactive prenylated indole alkaloids such as the brevianamides and stephacidins.

  在这里，我们描述了一种合成[2.2.2]-二氮杂双环结构的组合物和方法，包括一个多米诺反应序列，涉及醛缩合、烯烃异构化和分子内杂Diels-Alder环加成。在环加成过程中，采用可移除的手性苯基胺基二酮肽取代基强制实现了优异的对映面控制。该反应序列快速生成分子复杂性，并适用于既可烯化又不可烯化的醛基底物。这种方法提供了一种有效的合成途径，用于制备[2.2.2]-二氮杂双环结构，这些结构常见于生物活性的类似于百里酰胺和司法酸的前尼双环吲哚生物碱。
• Chemoselective Formation of Successive Triazole Linkages in One Pot:  “Click−Click” Chemistry
  作者：Vincent Aucagne、David A. Leigh

  DOI：10.1021/ol061657d

  日期：2006.9.1

  the successive regiospecific "clicking" together of three components in one pot via two triazole linkages is reported. The protocol utilizes copper(I)-mediated alkyne-azide cycloaddition reactions combined with a silver(I)-catalyzed TMS-alkyne deprotection under mild hydroalcoholic conditions. We exemplify the approach with peptide-based components to illustrate its compatibility with polyfunctionalized

  报道了一种方法，该方法通过两个三唑键将一个罐中的三个组分连续地进行区域特异性“点击”在一起。该协议利用铜（I）介导的炔-叠氮化物环加成反应与在温和的水醇条件下银（I）催化的TMS-炔脱保护相结合。我们以基于肽的成分为例来说明该方法与多官能化生物分子的相容性。该方法构成了用于肽连接的有前途的工具。我们还提供了在经典“喀哒”化学反应中直接使用TMS-炔烃作为环加成伙伴的方法。
• Synthesis of Bioactive Complex Small Molecule–Ciprofloxacin Conjugates and Evaluation of Their Antibacterial Activity
  作者：Rahul Upadhyay、Rahul Kumar、Manoj Jangra、Rohit Rana、Onkar S. Nayal、Hemraj Nandanwar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00060

  日期：2020.9.14

  Conjugates between pharmaceuticals and small molecules enable access to a vast chemical space required for the discovery of new lead molecules with modified therapeutic potential. However, the dearth of specific chemical reactions that are capable of functionalizing drugs and bioactive natural products presents a formidable challenge for preparing their conjugates. Here, we report a support-free CuI-nanoparticle-catalyzed strategy for conjugating electron-deficient and electron-rich terminal alkynes with a ciprofloxacin methyl ester. Our conjugation technique exploits the late-stage functionalization of bioactive natural products such as tocopherol, vasicinone, amino acids, and pharmaceuticals such as aspirin and paracetamol to provide conjugates in excellent yields under mild and green conditions. This protocol also enabled the synthesis of (hetero)arene-ciprofloxacin 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yields and high regioselectivities. These synthesized ciprofloxacin conjugates were evaluated in vitro for their antibacterial activity against a panel of relevant bacteria. A significant number of conjugates showed comparable activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. Moreover, some conjugates exhibited less toxicity than ciprofloxacin against two mammalian cell lines, suggesting the utility for the future investigation of these compounds for in vivo efficacy and pharmacokinetic studies.
• US8796454B2
  申请人：——

  公开号：US8796454B2

  公开（公告）日：2014-08-05