3-benzyl-1-methoxy-7,8-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(6H)-one | 1549877-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-1-methoxy-7,8-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(6H)-one
• CAS: 1549877-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: BDVYFCPRGYGEOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-methoxy-7,8-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(6H)-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dimethyl 2-benzyl-5-(3-isocyanatopropyl)-6-methoxypyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2.2.2]-双环烯二酮哌嗪的环还原合成2-吡啶酮

  摘要：

  报道了将[2.2.2]-二氮杂双环烯烃结构转化为2-吡啶酮芳族杂环产物的一般策略。反应顺序从2,5-二酮哌嗪（DKP）衍生物开始，与芳香族和脂肪族醛组分均相容，并且可以拦截分子内或分子间的环加成歧管。在中间[2.2.2] -DKP支架中引发一种氮杂桥键功能可实现环还原（微波加热）和选择性挤压氰酸酯衍生物，从而导致2-吡啶酮结构的形成。还公开了路易宁A和B，即抗增殖的2-吡啶酮天然产物的合成进展。

  DOI：

  10.1021/ol403632t
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 109.83h， 生成 3-benzyl-1-methoxy-7,8-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  [2.2.2]-双环烯二酮哌嗪的环还原合成2-吡啶酮

  摘要：

  报道了将[2.2.2]-二氮杂双环烯烃结构转化为2-吡啶酮芳族杂环产物的一般策略。反应顺序从2,5-二酮哌嗪（DKP）衍生物开始，与芳香族和脂肪族醛组分均相容，并且可以拦截分子内或分子间的环加成歧管。在中间[2.2.2] -DKP支架中引发一种氮杂桥键功能可实现环还原（微波加热）和选择性挤压氰酸酯衍生物，从而导致2-吡啶酮结构的形成。还公开了路易宁A和B，即抗增殖的2-吡啶酮天然产物的合成进展。

  DOI：

  10.1021/ol403632t