6-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-N-methylpyridin-2-amine | 943019-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-N-methylpyridin-2-amine
• CAS: 943019-19-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅
• 分子量: 319.409
• InChiKey: MUYFTJWOZDNGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-N-methylpyridin-2-amine 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrakis(pentafluorophenyl)borate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜双氧加合物：形成双（mu-oxo）二铜（III）与（mu-1,2）Peroxodicopper（II）配合物，其中一个吡啶基-配体取代基的变化很小。

  摘要：

  由（配体）-Cu（I）/ O 2反应性形成特定Cu 2O 2异构体的偏好可以通过具有6-三脚架四齿配体的三个供体基团之一上的吡啶基取代基。当该取代基为-XHR基团（X = N或C）时，传统的Cu（I）/ O 2加合物形成（mu-1,2）过二铜（II）物种（A）。然而，当取代基是稍大的XR 2部分{芳基或NR 2（R不等于H）}时，优选双（μ-氧代）二铜（III）结构（C）。双（μ-氧代）双金属（III）物种之一[[{（6tbp）Cu（III）} 2（O（2-））2]（2+）（7-O 2）（6tbp =（6-（t）Bu-苯基-2-吡啶基甲基）双（2-吡啶基甲基）胺，这是第一次，观察到外源甲苯或乙苯烃的氧合反应。发生了典型的单加氧酶化学反应：苯甲醛产物包括一个18-O原子，用于甲苯/ 7-（1）（8）O 2反应，并且通过研究其与ArOH底物的反应可以明显看出H-原子被7-O 2提取。 ，以及在甲苯氧化中测定k

  DOI：

  10.1021/ic702437c
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-bromopyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine 在 sodium hydroxide 、 copper(II) perchlorate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.66h， 生成 6-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-N-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜 (II)-过氧化氢络合物诱导氧化 N-脱烷基化学

  摘要：

  当氢过氧铜 (II) 物质在具有侧链二甲胺底物的三足四齿配体框架内形成时，会发生显着的氧化 N-去甲基化反应。这模拟了铜酶 PHM 中发生的单加氧酶活性。通过研究配体-N(CH3)(CD3) 底物，观察基于产物的醇盐-Cu 中间体并确定反应动力学同位素效应（kH/kD(intra) ∼ 2.3）提供了进一步的见解。单核 CuII(-OOH) 实体或由此衍生的物种可以促进仿生反应性，因此需要在生物或合成机制研究中进一步关注。

  DOI：

  10.1021/ja0719024

文献信息

• Copper(II)−Hydroperoxo Complex Induced Oxidative N-Dealkylation Chemistry
  作者：Debabrata Maiti、Amy A. Narducci Sarjeant、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/ja0719024

  日期：2007.5.1

  I) species when formed within a tripodal tetradentate ligand framework possessing a pendant dimethylamine substrate. This mimics the monoxygenase activity occurring in the copper enzyme PHM. Observation of a product-based alkoxide−Cu intermediate and determination of a reaction kinetic isotope effect (kH/kD(intra) ∼ 2.3) by studying the ligand−N(CH3)(CD3) substrate provide further insights. The mononuclear

  当氢过氧铜 (II) 物质在具有侧链二甲胺底物的三足四齿配体框架内形成时，会发生显着的氧化 N-去甲基化反应。这模拟了铜酶 PHM 中发生的单加氧酶活性。通过研究配体-N(CH3)(CD3) 底物，观察基于产物的醇盐-Cu 中间体并确定反应动力学同位素效应（kH/kD(intra) ∼ 2.3）提供了进一步的见解。单核 CuII(-OOH) 实体或由此衍生的物种可以促进仿生反应性，因此需要在生物或合成机制研究中进一步关注。
• Copper Dioxygen Adducts: Formation of Bis(μ-oxo)dicopper(III) versus (μ-1,2)Peroxodicopper(II) Complexes with Small Changes in One Pyridyl-Ligand Substituent
  作者：Debabrata Maiti、Julia S. Woertink、Amy A. Narducci Sarjeant、Edward I. Solomon、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/ic702437c

  日期：2008.5.1

  7- (1) (8)O 2 reactivity, and a H-atom abstraction by 7-O 2 is apparent from study of its reactions with ArOH substrates, as well as the determination of k H/ k D approximately 7 in the toluene oxygenation (i.e., PhCH 3 vs PhCD 3 substrates). Proposed courses of reaction are presented, including the possible involvement of PhCH 2OO (*) and its subsequent reaction with copper(I) complex, the latter derived

  由（配体）-Cu（I）/ O 2反应性形成特定Cu 2O 2异构体的偏好可以通过具有6-三脚架四齿配体的三个供体基团之一上的吡啶基取代基。当该取代基为-XHR基团（X = N或C）时，传统的Cu（I）/ O 2加合物形成（mu-1,2）过二铜（II）物种（A）。然而，当取代基是稍大的XR 2部分芳基或NR 2（R不等于H）}时，优选双（μ-氧代）二铜（III）结构（C）。双（μ-氧代）双金属（III）物种之一[[（6tbp）Cu（III）} 2（O（2-））2]（2+）（7-O 2）（6tbp =（6-（t）Bu-苯基-2-吡啶基甲基）双（2-吡啶基甲基）胺，这是第一次，观察到外源甲苯或乙苯烃的氧合反应。发生了典型的单加氧酶化学反应：苯甲醛产物包括一个18-O原子，用于甲苯/ 7-（1）（8）O 2反应，并且通过研究其与ArOH底物的反应可以明显看出H-原子被7-O 2提取。 ，以及在甲苯氧化中测定k