6-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-N,N-dimethylpyridin-2-amine | 943019-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-N,N-dimethylpyridin-2-amine
• CAS: 943019-13-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅
• 分子量: 333.436
• InChiKey: CONNYKAUCACWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-N,N-dimethylpyridin-2-amine 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 以 丙酮 为溶剂， 生成 [((CH3)2NC5H3NCH2N(CH2C5H4N)2)Cu(water)](perchlorate)2
  参考文献：
  名称：

  铜 (II)-过氧化氢络合物诱导氧化 N-脱烷基化学

  摘要：

  当氢过氧铜 (II) 物质在具有侧链二甲胺底物的三足四齿配体框架内形成时，会发生显着的氧化 N-去甲基化反应。这模拟了铜酶 PHM 中发生的单加氧酶活性。通过研究配体-N(CH3)(CD3) 底物，观察基于产物的醇盐-Cu 中间体并确定反应动力学同位素效应（kH/kD(intra) ∼ 2.3）提供了进一步的见解。单核 CuII(-OOH) 实体或由此衍生的物种可以促进仿生反应性，因此需要在生物或合成机制研究中进一步关注。

  DOI：

  10.1021/ja0719024
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醇 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-N,N-dimethylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜 (II)-过氧化氢络合物诱导氧化 N-脱烷基化学

  摘要：

  当氢过氧铜 (II) 物质在具有侧链二甲胺底物的三足四齿配体框架内形成时，会发生显着的氧化 N-去甲基化反应。这模拟了铜酶 PHM 中发生的单加氧酶活性。通过研究配体-N(CH3)(CD3) 底物，观察基于产物的醇盐-Cu 中间体并确定反应动力学同位素效应（kH/kD(intra) ∼ 2.3）提供了进一步的见解。单核 CuII(-OOH) 实体或由此衍生的物种可以促进仿生反应性，因此需要在生物或合成机制研究中进一步关注。

  DOI：

  10.1021/ja0719024

文献信息

• Copper(II)−Hydroperoxo Complex Induced Oxidative N-Dealkylation Chemistry
  作者：Debabrata Maiti、Amy A. Narducci Sarjeant、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/ja0719024

  日期：2007.5.1

  I) species when formed within a tripodal tetradentate ligand framework possessing a pendant dimethylamine substrate. This mimics the monoxygenase activity occurring in the copper enzyme PHM. Observation of a product-based alkoxide−Cu intermediate and determination of a reaction kinetic isotope effect (kH/kD(intra) ∼ 2.3) by studying the ligand−N(CH3)(CD3) substrate provide further insights. The mononuclear

  当氢过氧铜 (II) 物质在具有侧链二甲胺底物的三足四齿配体框架内形成时，会发生显着的氧化 N-去甲基化反应。这模拟了铜酶 PHM 中发生的单加氧酶活性。通过研究配体-N(CH3)(CD3) 底物，观察基于产物的醇盐-Cu 中间体并确定反应动力学同位素效应（kH/kD(intra) ∼ 2.3）提供了进一步的见解。单核 CuII(-OOH) 实体或由此衍生的物种可以促进仿生反应性，因此需要在生物或合成机制研究中进一步关注。