1-(4-methoxyphenyl)-2,2,3-trimethylbut-3-en-1-one | 49784-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,2,3-trimethylbut-3-en-1-one
• 英文别名: 1-p-Anisyl-2,2,3-trimethyl-1-oxo-3-buten
• CAS: 49784-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: OMZZBYDIWOSWFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 4-甲氧基苄醇 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2,2,3-trimethylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的 C-C 键形成转移氢化从醇或醛氧化水平进行二烯加氢酰化：β,γ-不饱和酮的合成

  摘要：

  在钌催化的转移氢化条件下，异戊二烯与苄醇和脂肪醇 1a-g 偶联，以良好至极好的分离产率传递 β, γ-不饱和酮 3a-g。在相同条件下，醛 2a-g 与异戊二烯偶联以提供一组相同的 β, γ-不饱和酮 3a-g，分离产率良好至极好。正如丁二烯、月桂烯和 1,2-二甲基丁二烯与代表性醇 1b、1c 和 1e 的偶联所证明的那样，不同的无环二烯参与转移氢化偶联以形成β、γ-不饱和酮。在所有情况下，都观察到了完全的分支区域选择性，并且除了加合物 3j 之外，未检测到异构化为共轭烯酮。因此，正式的分子间二烯加氢酰化是从醇或醛的氧化层面实现的。在使用相关钌催化剂的早期研究中，无环二烯与来自醇或醛氧化水平的羰基伙伴偶联，以提供支化的高烯丙醇。因此，在转移加氢偶联条件下，底物（醇或醛）和产物（高烯丙醇或β，γ-不饱和酮）的所有氧化水平都可达到。

  DOI：

  10.1021/ja805356j

文献信息

• Hoffmann, H. M. R.; Otte, Andreas R.; Wilde, Andreas, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 1, p. 73 - 76
  作者：Hoffmann, H. M. R.、Otte, Andreas R.、Wilde, Andreas、Menzer, Stephan、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• ODORANTS AND COMPOSITIONS COMPRISING ODORANTS
  申请人：S H KELKAR & COMPANY LIMITED

  公开号：US20200299611A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention relates to new classes of odorous oximes and their ketone intermediates (odorants) which are useful as fragrance or flavor materials in particular in providing cassis, catty, tropical, green, coniferous, thuya, floral and/or fruity olfactory notes to perfume, aroma or deodorizing/masking compositions.
• [EN] ODORANTS AND COMPOSITIONS COMPRISING ODORANTS<br/>[FR] SUBSTANCES ODORANTES ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES SUBSTANCES ODORANTES
  申请人：S H KELKAR & COMPANY LTD

  公开号：WO2019076926A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to new classes of odorous oximes and their ketone intermediates (odorants) which are useful as fragrance or flavor materials in particular in providing cassis, catty, tropical, green, coniferous, thuya, floral and/or fruity olfactory notes to perfume, aroma or deodorizing/masking compositions.