4-pentynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 794520-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(pent-4-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-pent-4-ynoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 794520-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₀
• 分子量: 414.409
• InChiKey: DCNRGSSHJCSNQE-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 copper diacetate 、 silver nitrate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[18-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,6,8,10,12,14-hexaynoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  寡炔两亲物及其轮烷的简便合成

  摘要：

  含有一系列共轭三键（寡炔）的富含碳的有机化合物是相关的合成目标，但需要改进获得带有官能团的寡炔的途径。在这里，我们报告了两种具有糖苷或羧酸极性头基的寡炔两亲物的直接合成，研究了它们在水性介质中的自组装行为，以及它们作为前体用于形成具有环糊精主体的寡炔轮烷的前体。为此，我们使用了单、二或三乙炔结构单元，可以在原位获得相应的乙炔锌，并通过几个合成步骤有效地延长低聚炔链段。Negishi 耦合协议。此外，我们表明获得的寡炔衍生物可以脱保护以产生相应的两亲物。根据它们的头部基团，这些两亲物的超分子自组装在水性介质中产生了不同类型的富碳胶体聚集体。此外，它们的两亲性被用于在水中使用简单的主客体化学制备新型低聚环糊精轮烷。

  DOI：

  10.1039/c4sc03154g
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 4-pentynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低成本3D打印设备，可进行连续流动反应

  摘要：

  本文介绍了用于流化学的实验室设备的开发和制造。我们开发了由一台Arduino计算机控制的由四个注射泵组成的机架，该机架可以使用常见的3D打印机和易于使用的零件进行制造。此外，我们打印了各种流动反应器单元，可针对每个单独的反应完全自定义。使用该设备，我们执行了一些多步糖基化反应，其中串联使用了多个3D打印的流动反应器。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.50

文献信息

• Synthesis and Antiparasitic Activity of New Trithiolato-Bridged Dinuclear Ruthenium(II)-arene-carbohydrate Conjugates
  作者：Isabelle Holzer、Oksana Desiatkina、Nicoleta Anghel、Serena K. Johns、Ghalia Boubaker、Andrew Hemphill、Julien Furrer、Emilia Păunescu

  DOI：10.3390/molecules28020902

  日期：——

  concentration (IC50) measurement on T. gondii β-gal. Results revealed that the biological activity of the hybrids was influenced both by the nature of the carbohydrate (glucose vs. galactose) appended on ruthenium complex and the type/length of the linker between the two units. 23 and 26, two galactose-based diruthenium conjugates, exhibited low IC50 values and reduced effect on HFF viability when applied at

  使用 CuAAC“点击”（Cu(I) 催化的叠氮-炔环加成）反应合成了八种新型碳水化合物束缚的三硫醇双核钌 (II)-芳烃配合物，并且具有针对组成型表达 β- 的转基因弓形虫速殖子的体外活性。半乳糖苷酶（弓形虫 β-gal）和未感染的人包皮成纤维细胞 HFF 的浓度为 0.1 和 1 µM。当在 1 µM 浓度下进行评估时，七种二钌-碳水化合物缀合物强烈削弱寄生虫增殖 >90%，而 HFF 活力保持在 50% 或更高，并且它们进一步进行了对寄生虫的半最大抑制浓度 (IC50) 测量。弓形虫β-gal。结果表明，杂合体的生物活性受到钌络合物上附加的碳水化合物（葡萄糖与半乳糖）的性质以及两个单元之间的连接体的类型/长度的影响。23 和 26 是两种基于半乳糖的二钌缀合物，在 2.5 µM 浓度下应用时，表现出较低的 IC50 值，并且对 HFF 活力的影响降低（23：IC50 = 0.032 µM/HFF
• Total synthesis of bidensyneosides A2 and C: remarkable protecting group effects in glycosylation
  作者：Benjamin W. Gung、Ryan M. Fox

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.012

  日期：2004.10

  Bidensyneosides are a group of five recently identified polyacetylenic glucosides from Bidens parviflora WILLD, a traditional Chinese medicinal plant that contains rich bioactive natural products. It was shown that bidensyneosides inhibited both histamine release and nitric oxide production. The synthesis of bidensyneoside A2 (2) and C (4) as well as 3-deoxybidensyneoside C (5) are described. These syntheses establish a synthetic entry to the bidensyneosides and confirm the stereochemistry at C3. Furthermore, a remarkable protecting Group effect on orthoester formation was observed during the glycosylation reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.