allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 55942-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 55942-01-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: JPYPRPLACOYAAA-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羧甲基糖苷内酯（CMGLs）：碳水化合物部分的结构变异

  摘要：

  从烯丙基糖苷合成具有异头构型，保护基团（乙酰基或苄基）和呋喃糖基或吡喃糖基环的新的基于葡萄糖和半乳糖的双环内酯，并将其用于制备一系列新的糖基化炔烃酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.007
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-α-iodogalactopyranose 在 氢氧化钾 、 lutidine 、 四丁基溴化铵 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile Use of Ytterbium(III) Triflate and Acid Washed Molecular Sieves in the Activation of Glycosyl Trifluoroacetimidate Donors. Assemblage of a Biologically Relevant Tetrasaccharide Sequence of Globo H

  摘要：

  The nonreducing tetrasaccharide terminus of Globo H has been assembled in good yield and excellent stereocontrol exclusively by using mild and moisture stable agents such as Yb(OTf)(3) and acid washed molecular sieves for the activation of glycosyltrifluoroacetimidate donors in the glycosylation steps.

  DOI：

  10.1021/jo050301x