pyrido[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione | 799822-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: pyrido[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
• 英文别名: 4,11,14-Triazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1,6,8,10,12,15,17,19-octaene-3,5-dione
• CAS: 799822-53-0
• 化学式: C₁₇H₉N₃O₂
• 分子量: 287.277
• InChiKey: MRYSQANMRNSSSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 pyrido[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.5%的产率得到6-(tert-butyldimethylsilyl)pyrido[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H,12H)dione
  参考文献：
  名称：

  An Organometallic Inhibitor for Glycogen Synthase Kinase 3

  摘要：

  Replacing natural products with kinetically inert metal complexes may lead to a new class of therapeutics in which a metal center plays the role of an innocent bystander, organizing the orientation of the organic ligands in the receptor space. As an example of this approach, a ruthenium complex is described that copies the binding mode of indolocarbazole protein kinase inhibitors and serves as a reversible, low-nanomolar inhibitor for glycogen synthase kinase 3 (GSK-3).

  DOI：

  10.1021/ja046049c
• 作为产物：
  描述：

  methyl [N-(2-trimethylsilylethoxy)methyl]indole-3-glyoxylate 在 lithium tetrafluoroborate 、 air 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 pyrido[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-diones: Synthesis, Cyclometalation, and Protein Kinase Inhibition

  摘要：

  本研究公开了吡啶并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5,7(6H)-二酮的合成路线，并介绍了随后将其转化为环甲基蛋白激酶抑制剂的实例。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865331

文献信息

• US7488817B2
  申请人：——

  公开号：US7488817B2

  公开（公告）日：2009-02-10
• US7671046B2
  申请人：——

  公开号：US7671046B2

  公开（公告）日：2010-03-02
• US8080660B2
  申请人：——

  公开号：US8080660B2

  公开（公告）日：2011-12-20
• Pyrido[2,3-<i>a</i>]pyrrolo[3,4-<i>c</i>]carbazole-5,7(6<i>H</i>)-diones: Synthesis, Cyclometalation, and Protein Kinase Inhibition
  作者：Eric Meggers、Howard Bregman、Douglas S. Williams

  DOI：10.1055/s-2005-865331

  日期：——

  Synthetic routes to pyrido[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-diones are disclosed and examples for their subsequent transformations into cyclometalated protein kinase inhibitors are presented.

  本研究公开了吡啶并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5,7(6H)-二酮的合成路线，并介绍了随后将其转化为环甲基蛋白激酶抑制剂的实例。
• An Organometallic Inhibitor for Glycogen Synthase Kinase 3
  作者：Howard Bregman、Douglas S. Williams、G. Ekin Atilla、Patrick J. Carroll、Eric Meggers

  DOI：10.1021/ja046049c

  日期：2004.10.1

  Replacing natural products with kinetically inert metal complexes may lead to a new class of therapeutics in which a metal center plays the role of an innocent bystander, organizing the orientation of the organic ligands in the receptor space. As an example of this approach, a ruthenium complex is described that copies the binding mode of indolocarbazole protein kinase inhibitors and serves as a reversible, low-nanomolar inhibitor for glycogen synthase kinase 3 (GSK-3).