α-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole | 1240317-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(triazol-1-yl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1240317-47-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₅
• 分子量: 231.208
• InChiKey: KSCJUOAWXPNFKK-CBQIKETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到α-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  糖基-1 H -1,2,3-三唑的合成及生物活性

  摘要：

  糖基的1,2,3-三唑与α- d -葡萄糖，β- d -葡萄糖，α- d -半乳糖，β- d -半乳糖和β-2-乙酰氨基-2-脱氧葡糖糖胺（GlcNAc）的立体化学是由制备微波下相应叠氮化物与乙酸乙烯酯的反应。脱保护的葡糖基和半乳糖基三唑在1 mM时对被测糖苷酶没有抑制活性。在评估的四种真菌糖苷酶中，发现GlcNAc-三唑被黄褐毛孢菌CCF 2686β- N水解-乙酰己糖胺酶。此外，还建立了β-GlcNAc-三唑作为大鼠和人类自然杀伤细胞激活受体的强配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.151

文献信息

• Synthesis and biological activity of glycosyl-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Kristýna Slámová、Petr Marhol、Karel Bezouška、Lise Lindkvist、Signe G. Hansen、Vladimír Křen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.151

  日期：2010.7

  Glycosyl 1,2,3-triazoles with α-d-gluco, β-d-gluco, α-d-galacto, β-d-galacto and β-2-acetamido-2-deoxygluco (GlcNAc) stereochemistry were prepared by reaction of the corresponding azides with vinyl acetate under microwave irradiation. The deprotected glucosyl and galactosyl triazoles did not display inhibitory activity against the tested glycosidases at 1 mM. Of the four fungal glycosidases evaluated

  糖基的1,2,3-三唑与α- d -葡萄糖，β- d -葡萄糖，α- d -半乳糖，β- d -半乳糖和β-2-乙酰氨基-2-脱氧葡糖糖胺（GlcNAc）的立体化学是由制备微波下相应叠氮化物与乙酸乙烯酯的反应。脱保护的葡糖基和半乳糖基三唑在1 mM时对被测糖苷酶没有抑制活性。在评估的四种真菌糖苷酶中，发现GlcNAc-三唑被黄褐毛孢菌CCF 2686β- N水解-乙酰己糖胺酶。此外，还建立了β-GlcNAc-三唑作为大鼠和人类自然杀伤细胞激活受体的强配体。