2-benzyl-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 1609281-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-benzyl-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1609281-10-8
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: VQEVOZLFXNGIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-苯基丙酮 、 苯乙炔 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2-benzyl-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NHC-铜（I）卤化物催化的三氟甲基酮在水中的直接炔基化

  摘要：

  据报道，首次在水上进行的高效，易扩展的NHC-铜（I）卤化物催化的末端炔烃加成至1,1,1-三氟甲基酮中。使用少至0.1–2.0 mol％的[（NHC）CuX]（X = Cl，Br，I，OAc，OTf）络合物进行一系列加成反应，从而以高收率和优异的化学选择性提供叔炔丙基三氟甲醇。来自各种芳基和更具挑战性的烷基取代的三氟甲基酮（TFMK）。进行DFT计算以合理化催化炔基化收率与N-杂环卡宾（NHCs）的空间之间的相关性，以掩埋体积（％VBur）表示，表明空间效应支配了反应的产率。额外的DFT计算为TFMK烷基化中[（NHC）CuX]配合物的差异反应性提供了一些启示。在C存在下的直接炔基化反应的第一个对映体选择性形式还介绍了1个对称的NHC-铜（I）配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201601581

文献信息

• Copper(I)/N‐Heterocyclic Carbene (NHC)‐Catalyzed Addition of Terminal Alkynes to Trifluoromethyl Ketones for Use in Continuous Reactors
  作者：Camille A. Correia、D. Tyler McQuade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/adsc.201300802

  日期：2013.12.16

  AbstractA copper(I)/N‐heterocyclic carbene complex‐catalyzed addition of terminal alkynes to trifluoromethyl ketones at low loading is described. The developed process functions well using a range of terminal alkynes but functions best when an aryl trifluoromethyl ketone is used. This substrate scope is well‐suited for the production of active pharmaceutical ingredients (APIs) such as efavirenz. In this vein, we demonstrate that the described method can be translated into a flow process laying the framework for a completely continuous synthesis of efavirenz in the future.magnified image