外-3-乙酰基-2-硫杂二环<2.2.2>辛-5-烯 | 101052-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 外-3-乙酰基-2-硫杂二环<2.2.2>辛-5-烯
• 英文名称: exo-3-acetyl-2-thiabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
• 英文别名: 1-[(1R,3R,4S)-2-thiabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]ethanone
• CAS: 101052-98-6
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: BKKPIRFDOCJCPH-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 丙酮醛 在 双(三甲基硫化硅) 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 外-3-乙酰基-2-硫杂二环<2.2.2>辛-5-烯 、 内-3-乙酰基-2-硫杂二环<2.2.2>辛-5-烯
  参考文献：
  名称：

  Silicon-assisted synthesis of thiocarbonyl derivatives and reactivity of dienophilic thioaldehydes

  摘要：

  Treatment of bis(trimethylsilyl) sulfide with CoCl2.6H2O in the presence of aldehydes affords the corresponding thiocarbonyl analogues which can be trapped to avoid polymerization. The sulfurization reaction also takes place in the presence of TfOSiMe3, in which case, besides thioaldehydes, thioketones may be obtained in satisfactory yields. When thioaldehydes are generated with the CoCl2.6H2O method the Diels-Alder reaction with cyclohexadiene occurs with very high selectivity in favor of the endo isomer, whereas when the TfOSiMe3-based method is employed, the stereochemistry of the cycloadduct can be conveniently selected toward endo or exo by varying the molar ratio of the sulfurating agent.

  DOI：

  10.1021/jo00026a025

文献信息

• Thioaldehyde Diels-Alder reactions
  作者：E. Vedejs、T. H. Eberlein、D. J. Mazur、C. K. McClure、D. A. Perry、R. Ruggeri、E. Schwartz、J. S. Stults、D. L. Varie

  DOI：10.1021/jo00359a034

  日期：1986.5