3-benzylidene-1-methoxy-1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline | 951389-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-1-methoxy-1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline
• CAS: 951389-52-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: BHQXVIRFZAWRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde 、 甲醇 在 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-benzylidene-1-methoxy-1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of furoquinolines bearing an external methylene-bond: access to reduced and spirocyclic structures

  摘要：

  在 (5 mol%) 亚胺酸银聚合物和三苯基膦的催化下，通过串联缩醛化/环异构化过程高效地获得了一系列呋喃喹啉类化合物，并通过使用 7 个不同的醇基团实现了多样性。从这些呋喃喹啉中可以得到 3 个还原衍生物（d.r. 高达 94:6），通过杂-Diels-Alder 反应得到 10 种不同的螺酮衍生物（d.r.达 20 : 1），通过与二溴甲醛肟进行环加成反应得到 8 个杂环[5,5]-螺环（d.r. 达 86 : 14），最后通过与 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯进行 [4 + 2] 环加成反应得到 6 个杂环[5,6]-螺环（d.r. 达 90 : 10）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05354j

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Oxygen and Nitrogen Nucleophiles Triggered Regioselective Synthesis of Furo/Pyrrolo-Annulated Quinolines
  作者：Ritush Kumar、Atish Chandra、Bilal Ahmad Mir、Gaurav Shukla

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00662

  日期：2019.9.6

  Cu(I)-catalyzed intramolecular annulation of o-ethynylquinoline-3-carbaldehydes leads to the synthesis of alkoxy/imidazole-substituted 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinolines via C–O and C–N bond formation. The scope of the reaction was further extended to o-ethynylquinoline-3-carbonitriles for the synthesis of alkoxy-substituted 3H-pyrrolo[3,4-b]quinolines using alcohols as nucleophiles. These reactions

  Cu(I) 催化的o -ethynylquinoline-3-carbaldehydes 的分子内环化导致通过 C-O 和 C-N 键的形成合成烷氧基/咪唑取代的 1,3-二氢呋喃[3,4- b ] 喹啉。该反应的范围进一步扩展到邻乙炔基喹啉-3-腈，用于使用醇作为亲核试剂合成烷氧基取代的 3 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉。这些反应区域选择性地有利于所有环化过程中的 5 -exo-dig环化。
• Silver-catalyzed furoquinolines synthesis: from nitrogen effects to the use of silver imidazolatepolymer as a new and robust silver catalyst
  作者：Evelyne Parker、Nicolas Leconte、Thomas Godet、Philippe Belmont

  DOI：10.1039/c0cc02623a

  日期：——

  Silver-catalyzed tandem acetalization and cycloisomerization reactions were found to lead to various furoquinolines, and a nitrogen effect was noticed for AgOTf reactivity, since the cyclization mode switched from 6-endo-dig to 5-exo-dig; from these observations silver imidazolate polymer is proposed as a stable silver catalyst.

  研究发现，银催化的串联缩醛化和环异构化反应可生成各种呋喃喹啉类化合物，而且由于环化模式从 6-endo-dig 转变为 5-exo-dig，AgOTf 的反应活性还受到氮效应的影响。