tert-butyl 5-(benzyloxy)-2-formylphenyl carbonate | 1019848-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 5-(benzyloxy)-2-formylphenyl carbonate
• CAS: 1019848-77-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: YVKZHADKVMOYIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(benzyloxy)-2-formylphenyl carbonate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到Tert-butyl [2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyphenyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇醚和邻醌甲基化物的 [4 + 2] 环加成非对映选择性合成色满螺酮。

  摘要：

  通过烯醇醚和邻醌甲基化物 (o-QM) 的逆需求 [4 + 2] 环加成反应合成了多种色满螺酮。原位低温 o-QM 生成允许这些基序的动力学、非对映选择性构建，为许多不寻常的 chroman spiroketal 天然产物提供入口。

  DOI：

  10.1021/ol8003244
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl 5-(benzyloxy)-2-formylphenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  用于 Berkelic Acid、MMP 抑制剂和显示独特 Chroman Spiroketal 基序的强效抗癌剂的环加成策略

  摘要：

  手性烯醇醚和邻苯醌甲基化物 (o-QM) 之间的动力学控制的非对映选择性环加成产生了色满螺酮基序，该基序存在于 berkelic 酸、一种新型基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂和强效抗癌剂的核心中。该转化为未来旨在区分 23 种已知 MMP 活性位点的抑制剂的制备奠定了基础。实验结果表明，环加成产生的立体化学与热力学缩酮化产生的立体化学相反。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072750