(S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide | 1620835-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1620835-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃N₂OS
• 分子量: 318.363
• InChiKey: XHGURRKCKXGJMQ-QKVFXAPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(S)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟-1-（1 H-吲哚-3-和-2-基）乙胺的一般不对称合成

  摘要：

  这项工作描述了吲哚结构的吡咯环具有（2,2,2-三氟）乙胺部分的不对称官能化，该官能团使得能够普遍获得两类新的含三氟甲基的吲哚。我们发现，Friedel-Crafts反应条件下（小号） - ñ -叔丁基亚-3,3,3- trifluoroacetaldimine（1）发生反应容易用的吲哚衍生物，得到目标的3-取代的产品，而LDA促进的反应进行排他性在2位。我们证明这两种方法都具有广泛的底物范围，高化学收率和非对映选择性，这使得这些反应易于用于直接制备含有手性CF的生物学上感兴趣的化合物3 CH（NH 2）和吲哚基。提出了解释立体化学偏爱模式的机械原理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.01.001
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (S)-N-tert-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到(S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟-1-（1 H-吲哚-3-和-2-基）乙胺的一般不对称合成

  摘要：

  这项工作描述了吲哚结构的吡咯环具有（2,2,2-三氟）乙胺部分的不对称官能化，该官能团使得能够普遍获得两类新的含三氟甲基的吲哚。我们发现，Friedel-Crafts反应条件下（小号） - ñ -叔丁基亚-3,3,3- trifluoroacetaldimine（1）发生反应容易用的吲哚衍生物，得到目标的3-取代的产品，而LDA促进的反应进行排他性在2位。我们证明这两种方法都具有广泛的底物范围，高化学收率和非对映选择性，这使得这些反应易于用于直接制备含有手性CF的生物学上感兴趣的化合物3 CH（NH 2）和吲哚基。提出了解释立体化学偏爱模式的机械原理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.01.001

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts Reactions of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimines: General Access to Enantiomerically Pure Indoles Containing a 1-Amino-2,2,2-trifluoroethyl Group
  作者：Lingmin Wu、Chen Xie、Haibo Mei、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/jo5012009

  日期：2014.8.15

  We have demonstrated that 3,3,3-trifluoroacetaldimine (S)-1 easily reacts with indole derivatives under Friedel Crafts reactions to provide reliable and generalized access to biologically interesting compounds containing the CF3CH(NH2)- pharmacophoric group. The reactions proceed with high rates and generally excellent yields (>90%) and stereochemical outcomes (99:1 dr).