5-Aminomethyl-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester | 80505-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Aminomethyl-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 80505-28-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: HSHUHWQGGOBJOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Aminomethyl-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 2-羟基吡啶 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methoxycarbonylmethyl-6-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo<2,3-c>azepine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第14部分。[ 14 C]异胆色素原和四种同分异构的标记的吡咯甲烷的研究：未重排的吡咯甲烷NH 3 .AP.AP的特定转化为血红素和原卟啉-IX

  摘要：

  [11- 14 C] Isoporphobilinogen和14 C-和13四个异构体pyrromethanes C标记的形式已经为了合成研究在发生什么阶段在建筑过程重排以产生自然卟啉。异卟啉原原不是原卟啉-IX的生物合成前体的发现表明，重排处于单吡咯水平。在四种吡咯甲烷中，只有未重排的系统NH 3 .AP.AP（5）在存在来自细粒裸藻或鸭血的必要酶的情况下才能显着转化为原卟啉-IX或血红素。这些产物从14 C标记的化合物中降解（5）证明了NH 3的转化.AP.AP进入III型大环发生而没有标记的随机化；从13 C-标记的酶促生成的13 C-原卟啉-IX样品的13 C-nmr光谱严格地证实了这一结论（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810002771
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium azide 、 磺酰氯 、 氨 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-Aminomethyl-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第14部分。[ 14 C]异胆色素原和四种同分异构的标记的吡咯甲烷的研究：未重排的吡咯甲烷NH 3 .AP.AP的特定转化为血红素和原卟啉-IX

  摘要：

  [11- 14 C] Isoporphobilinogen和14 C-和13四个异构体pyrromethanes C标记的形式已经为了合成研究在发生什么阶段在建筑过程重排以产生自然卟啉。异卟啉原原不是原卟啉-IX的生物合成前体的发现表明，重排处于单吡咯水平。在四种吡咯甲烷中，只有未重排的系统NH 3 .AP.AP（5）在存在来自细粒裸藻或鸭血的必要酶的情况下才能显着转化为原卟啉-IX或血红素。这些产物从14 C标记的化合物中降解（5）证明了NH 3的转化.AP.AP进入III型大环发生而没有标记的随机化；从13 C-标记的酶促生成的13 C-原卟啉-IX样品的13 C-nmr光谱严格地证实了这一结论（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810002771