(E)-2-butylidene-δ-valerolactone | 61203-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-2-butylidene-δ-valerolactone
• 英文别名: (E)-α-Butylidenvalerolacton；(3E)-3-butylideneoxan-2-one
• CAS: 61203-12-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DEZAAWDZNVWUKZ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-butylidene-δ-valerolactone 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PATERSON, IAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4207-4219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenylthiobutyl)-δ-valerolactone 在 sodium periodate 作用下， 生成 (E)-2-butylidene-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9