α-Formyl-N,N-diethylpropionamid | 32755-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Formyl-N,N-diethylpropionamid
• 英文别名: N,N-diethyl-2-methyl-3-oxopropanamide
• CAS: 32755-51-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: RYRXBJVXBKUTPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Formyl-N,N-diethylpropionamid 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,5E)-N,N-diethyl-2,5-dimethyl-4-oxo-6-phenyl-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)hepta-2,5-dienamide
  参考文献：
  名称：

  完全取代的二烯酮的非对映特异性纳扎罗夫环化：邻位全碳原子四元立体中心的产生

  摘要：

  无空位：发现被乙烯基碳酸酯基团高度极化的完全取代的二烯酮经历了非常快速和非对映特异性的 Nazarov 环化，导致环戊烯酮具有邻位全碳原子四元中心（参见示例；SEM=2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基，Tf=三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201305218
• 作为产物：
  描述：

  E-β-Ethoxy-α-methyl-N,N-diethylacrylamid 在 盐酸 作用下， 生成 α-Formyl-N,N-diethylpropionamid
  参考文献：
  名称：

  Ficini,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3367 - 3368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective and Enantioselective Hydroformylation of Dialkylacrylamides
  作者：Gary M. Noonan、David Newton、Christopher J. Cobley、Andrés Suárez、Antonio Pizzano、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/adsc.200900871

  日期：——

  possible, provided steps are taken to minimise racemisation of the aldehyde products, and this work demonstrates the effect of various conditions and variables on racemisation. Using the Landis diazaphospholane ligands up to 68% ee can be realised under very mild conditions. Other dialkylacrylamides were also hydroformylated under mild conditions giving similar or better enantioselectivities, including

  二甲基丙烯酰胺可以以很高的化学和区域选择性加氢甲酰化。该底物的不对称加氢甲酰化是可能的，只要采取步骤使醛产物的外消旋化最小化即可，并且这项工作证明了各种条件和变量对外消旋化的影响。在非常温和的条件下，使用Landis二氮磷杂环戊烷配体可以达到ee的68％。其他二烷基丙烯酰胺也可在温和条件下加氢甲酰化，得到相似或更好的对映选择性，包​​括丙烯酸的Weinreb酰胺（71％ee），以及二乙基丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化生成手性醛，ee最高可达82％。
• Cycloaddition of ynamines with carbon dioxide. Route to diamides of allene-1,3-dicarboxylic acids
  作者：Jacqueline Ficini、Joseph Pouliquen

  DOI：10.1021/ja00742a039

  日期：1971.6