3-tert-butyl 1-(2-(trimethylsilyl)ethyl) 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)isophthalate | 1201221-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl 1-(2-(trimethylsilyl)ethyl) 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)isophthalate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 1-O-(2-trimethylsilylethyl) 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1201221-81-9
• 化学式: C₁₈H₂₅F₃O₇SSi
• 分子量: 470.539
• InChiKey: HIRGSSBXULODRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl 1-(2-(trimethylsilyl)ethyl) 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)isophthalate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2’-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-6’-chloro-4-{[(1R)-1-phenylbutyl]carbamoyl}-[1,1‘-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯酸衍生物作为APJ受体激动剂。

  摘要：

  APJ受体及其内源肽配体apelin被认为是心血管功能的重要调节剂，APJ受体激动剂可能对治疗心力衰竭有益。在本文中，我们描述了一系列联苯酸衍生物作为有效的APJ受体激动剂的发现。在确定了最初的高通量筛选铅2之后，连续的优化导致发现铅化合物15a。化合物15a的体外功效与APJ受体的内源肽配体apelin-13相当。体内化合物15a 证实了雄性Sprague Dawley大鼠心输出量的剂量依赖性改善，平均动脉血压或心率均无明显变化，这与急性压力容积环模型中apelin-13的血流动力学特征一致。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01513
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基间苯二甲酸二甲酯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.92h， 生成 3-tert-butyl 1-(2-(trimethylsilyl)ethyl) 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)isophthalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(1,1 '-BIPHENYL)-1 H-BENZO[D]IMIDAZOLE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS APELIN AND APJ AGONISTS FOR TREATING CARDIOVASCULAR DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-(1,1'-BIPHÉNYL)-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'AGONISTES D'APÉLINE ET D'APJ POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES

  摘要：

  本发明提供了如下式（I）的化合物：其中所有变量如规范中定义。这些化合物是治疗心血管疾病的apelin和APJ激动剂。首选的化合物是2-(l,l'-联苯-1H-苯并[d]咪唑衍生物。本发明还提供了包含这些化合物的组合物以及用于医疗治疗方法的这些化合物。

  公开号：

  WO2019036024A1

文献信息

• Solid-phase synthesis of a library based on biphenyl-containing trypsin-like serine protease inhibitors
  作者：Shuhao Shi、Shirong Zhu、Samuel W. Gerritz、Bogumila Rachwal、Zheming Ruan、Robert Hutchins、Ramesh Kakarla、Michael J. Sofia、James Sutton、Daniel Cheney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.100

  日期：2009.11

  The solid-phase synthesis of a library based on an unusual biphenyl-containing trypsin-like serine protease inhibitor is described. Key to this effort was the synthesis of a highly functionalized aryl boronic acid reagent which required the development of a novel and efficient method to convert a triflate to a pinacolboronate in large scale.

  描述了基于不常见的含联苯胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂的文库的固相合成。这项工作的关键是合成高度官能化的芳基硼酸试剂，该试剂需要开发一种新颖且有效的方法，以将三氟甲磺酸酯大规模转化为频哪醇硼酸酯。