1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 16814-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 16814-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: WRDUCODYJCVNDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tetralone tosylhydrazone 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47 %的产率得到1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰腙的脱氮：苯甲酰基分子催化合成芳基烷基砜

  摘要：

  含硫有机分子如砜在药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们报告了第一个无过渡金属的甲苯磺酰腙原位脱氮工艺，以生产多种芳基烷基砜。我们使用基于苯甲酰基的奇数交替烃作为光氧化还原催化剂，用于甲苯磺酰腙的脱氮，其中苯甲酰基充当有效的氧化剂，从亚磺酸盐阴离子形成亚磺酸盐自由基中间体。我们进行了自由基捕获、原位电子顺磁共振（EPR）和荧光猝灭研究，以阐明可能的机制。该方法显示出广泛的官能团耐受性，可用于各种天然产物的后期修饰，并具有良好的收率和高收率。该方案提供了一种简单的砜合成方法。

  DOI：

  10.1039/d3cy01194a

文献信息

• Silver-Catalyzed C(sp3)-H Sulfonylation for the Synthesis of Benzyl Sulfones Using Toluene Derivatives and α-Amino Acid Sulfonamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Kanako Uchida、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20200393

  日期：2021.4.15

  We describe a simple and practical protocol for the synthesis of benzyl sulfones using readily available toluene derivatives and α-amino acid sulfonamides. The reaction proceeds to afford a broad range of benzyl sulfones in moderate to high yields under silver catalysis. The mechanism possibly involves a Minisci-type formation of α-aminoalkyl radical, homolytic cleavage of a N-S bond to generate a

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。
• Substrate- and temperature-controlled divergence in reactions of alcohols with TosMIC catalyzed by BF₃ · Et₂O: Facile access to sulfinates and sulfones
  作者：Naresh Pogaku、Palakodety Radha Krishna、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1080/00397911.2017.1321128

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT An efficient BF3 · Et2O-catalyzed divergent synthesis of sulfinate esters and sulfones through C–O and C–S bond formation has been achieved from alcohols and p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC). Various alcohols reacted smoothly with TosMIC under the present conditions at room temperature providing sulfinate esters exclusively. By tuning the reaction temperature, the alcohols that

  摘要 从醇和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 中，通过形成 C-O 和 C-S 键实现了 BF3·Et2O 催化的亚磺酸酯和砜的有效发散合成。各种醇在当前条件下在室温下与 TosMIC 平稳反应，仅提供亚磺酸酯。通过调节反应温度，在反应介质中提供高度稳定的碳正离子的醇提供了作为唯一产物的砜。本研究旨在了解双齿亚磺酸盐离子的区域选择性并阐明亚磺酸盐/砜支架的解释。图形概要
• Iron(III) Chloride‐Catalyzed Direct Sulfonylation of Alcohols with Sodium Arenesulfinates
  作者：M. Amarnath Reddy、P. Surendra Reddy、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200900905

  日期：2010.10.9

  A new protocol for the direct sulfonylation of benzylic, allylic and homoallylic alcohols with sodium arenesulfinates is described by using iron(III) chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. This method requires no preactivation of alcohols. Surprisingly in the reaction with homoallyl alcohols nucleophilic addition of sulfinate anion, occurs at the terminal double bond instead

  通过使用氯化铁（III）作为催化剂和氯三甲基硅烷作为添加剂，描述了一种新的方案，用于将苄基，烯丙基和均烯丙基醇与芳烃亚磺酸钠直接磺酰化。该方法不需要酒精的预活化。令人惊讶地，在与均烯丙基醇的反应中，亚磺酸根阴离子的亲核加成发生在末端双键处，而不是在醇上进行亲核取代。
• Visible-Light-Catalyzed in Situ Denitrogenative Sulfonylation of Sulfonylhydrazones
  作者：Xiang Huang、Xing Chen、Haisheng Xie、Zheng Tan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02369

  日期：2021.9.3
• 633. The resolution and reactions of 1 : 2 : 3 : 4-tetrahydro-1-naphthol. A new preparation of 1 : 2 : 3 : 4-tetrahydro-1-naphthyl hydroperoxide
  作者：A. G. Davies、A. M. White

  DOI：10.1039/jr9520003300

  日期：——