diisopropyl phenethylphosphonate | 66325-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl phenethylphosphonate
• 英文别名: 2-Di(propan-2-yloxy)phosphorylethylbenzene
• CAS: 66325-70-0
• 化学式: C₁₄H₂₃O₃P
• 分子量: 270.309
• InChiKey: YMTWYKQJEQVJOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl phenethylphosphonate 、 甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铋（III）催化的顺序烯胺-亚胺互变异构/ 2-氮杂-应付稳定的β-氨基膦酸酯的重排：β-氨基膦酸酯的一锅法合成。

  摘要：

  β-enaminophosphoryl和2-aza-Cope重排序列的新型催化互变异构转化已成功地应用于高效，高耐受性的一锅法合成β-氨基膦酸酯。在此串联反应中，Bi（OTf）3表现出独特的活性，并促进烯胺-亚胺互变异构现象和2-氮杂-Cope重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00796
• 作为产物：
  描述：

  (E)-di-isopropyl α-fluorostyrylphosphonate 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLACKBURN G. M.; PARRATT M. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 8, 1417-1424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alcohol-based Michaelis–Arbuzov reaction: an efficient and environmentally-benign method for C–P(O) bond formation
  作者：Xiantao Ma、Qing Xu、Huan Li、Chenliang Su、Lei Yu、Xu Zhang、Hongen Cao、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8gc00931g

  日期：——

  The famous Michaelis–Arbuzov reaction is extensively used both in the laboratory and industry to manufacture tons of widely-used organophosphoryl compounds every year. However, this method and the modified Michaelis–Arbuzov reactions developed recently still have some limitations. We now report a new alcohol-version of the Michaelis–Arbuzov reaction that can provide an efficient and environmentally-benign

  著名的米利斯-阿尔布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应每年在实验室和工业中得到广泛使用，以生产数吨广泛使用的有机磷酰基化合物。但是，该方法和最近开发的改进的Michaelis-Arbuzov反应仍然存在一些局限性。现在，我们报告迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的一种新的酒精转化形式，它可以提供一种有效且对环境有益的方法来解决已知的迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的问题。即，使用正丁基4，各种各样的醇可以容易地与亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯反应，生成所有三种磷酰基化合物（膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦）。NI催化的高效C–P（O）键形成反应。这种通用方法也可以轻松按比例放大，并在一锅中用于进一步的合成转化。
• Regioselective C-Acylation of Vinylphosphorus Compounds Through Electroreduction or Mg-Promoted Reduction
  作者：Makoto Kyoda、Takamichi Yokoyama、Hirofumi Maekawa、Toshinobu Ohno、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1055/s-2001-17471

  日期：——

  Either of electroreduction or Mg-promoted electron-transfer reaction of vinylphosphonate derivatives 1-4 in the presence of acid anhydrides 5 a - c or acid chlorides 15 b, c brought about regioselective C-acylation to give the corresponding β-acylphosphonates 3 in good yields. The reaction may be initiated through one-electron transfer from either a cathode or Mg metal to a substrate to give the corresponding anion radical, which is then subjected to electrophilic attack of an acylating agent, followed by the fast second electron-transfer.

  在酸酐5a-c或酰氯15b、c的存在下，乙烯膦酸酯衍生物1-4无论是通过电还原还是Mg促进的电子转移反应，均能选择性地发生C-酰化反应，得到相应的β-酰基膦酸酯3，产率良好。反应可能始于从一个阴极或Mg金属向底物的一次电子转移，生成相应的阴离子自由基，随后遭受酰化剂的亲电攻击，继而迅速进行第二次电子转移。
• 烷基亚膦酸二酯化合物或烷基次膦酸酯化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106543221A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了烷基亚膦酸二酯化合物或烷基次膦酸酯化合物的合成方法，该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用廉价易得的碘盐为催化剂，无需溶剂，经反应可选择性地直接得到烷基亚膦酸二酯化合物。该反应方法简单，条件温和、无需有机溶剂、易于操作。本方法对反应条件的要求较低，可利用苄基型、烯丙基型和脂肪型等各种类型的醇为烷基化试剂，实现不同类型取代的烷基亚膦酸二酯的合成，还可以进一步扩展到取代亚膦酸二酯与醇的反应合成烷基次膦酸酯化合物。
• Synthesis of α-fluorovinylphosphonates
  作者：G. Michael Blackburn、Martin J. Parratt

  DOI：10.1039/p19860001417

  日期：——

  A new general synthesis of α-fluorovinylphosphonates is provided by a Wadsworth-Emmons condensation of tetra-alkyl fluoromethylenebisphosphonates (1) with aldehydes and ketones. The reaction shows useful stereoselectivity favouring the less-hindered alkene product (3). Catalytic reduction of these alkenic products generally leads to α-fluoroalkylphosphonates (5), but hydrogenolysis of the carbon–fluorine

  α-氟代乙烯基膦酸酯的新的一般合成是通过四烷基氟代亚甲基双膦酸酯（1）与醛和酮的Wadsworth-Emmons缩合提供的。该反应显示出有利的立体选择性，有利于较少受阻碍的烯烃产物（3）。这些烯类产物的催化还原反应通常会产生α-氟代烷基膦酸酯（5），但在β-芳基-α-氟代乙烯基膦酸酯的情况下，却观察到了碳-氟键的氢解。游离的膦酸很容易通过使用卤代三甲基硅烷的去酯化反应来生产。
• The synthesis of α-fluorovinylphosphonates
  作者：G. Michael Blackburn、Martin J. Parratt

  DOI：10.1039/c39820001270

  日期：——

  A general synthesis of α-fluorovinylphosphonates result from Wadsworth–Emmons condensation of tetra-alkyl fluoromethylenebisphosphonates with aldehydes and ketones with stereoselectivity favouring the less hindered product which can be reduced to give α-fluorophosphonates in good yield.

  α-氟乙烯基膦酸酯的一般合成是由Wadsworth-Emmons将四烷基氟亚甲基双膦酸酯与醛和酮进行立体选择性缩合而得到的，受阻产物较少，可以将其还原得到高产率的α-氟代膦酸酯。