4-戊炔酸,3-羰基-5-苯基-,乙基酯 | 139696-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-戊炔酸,3-羰基-5-苯基-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-5-phenyl 4-pentynoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-5-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 139696-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: BMJYMFSVWOMRSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔酸,3-羰基-5-苯基-,乙基酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称Neber反应合成2 H-A嗪羧酸酯

  摘要：

  已经开发了由双官能硫脲催化的β-酮肟磺酸盐的第一个对映选择性Neber反应。用5mol％的催化剂使反应立体选择性地进行，从而以高达93％ee的高收率得到2 H-叠氮基羧酸酯。另外，所得的叠氮基可以成功地用于二和三取代的氮丙啶的立体选择性合成中。

  DOI：

  10.1021/ol2026747
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到4-戊炔酸,3-羰基-5-苯基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端炔烃与受体炔烃的加成

  摘要：

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、

  DOI：

  10.1021/ja9624937

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Fully Substituted Alkylidene Furanones
  作者：Ángel Rentería-Gómez、Rubén O. Torres-Ochoa、Rocío Gámez-Montaño、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02578

  日期：2020.9.4

  In the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and XantPhos, the three-component reaction of ynones, imines, and aryl iodides affords fully substituted alkylidene-furan-3(2H)-ones via a sequence of the Mannich reaction followed by chemo- and regioselective oxypalladation and reductive elimination. One carbon–oxygen and two carbon–carbon bonds are generated to afford the heterocycle in good to excellent

  在催化量的Pd（OAc）2和XantPhos的存在下，乙炔，亚胺和碘代碘的三组分反应通过曼尼希反应序列提供完全取代的亚烷基-呋喃-3（2 H）-酮。然后进行化学和区域选择性羟帕拉汀作用和还原消除作用。产生一个碳-氧键和两个碳-碳键以良好的至优异的产率提供杂环。
• 1,2-Vinyl and 1,2-Acetylenyl Migration in Rh(II) Carbene Reaction:  Remarkable Bystander Effect
  作者：Weifeng Shi、Fengping Xiao、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo050173c

  日期：2005.5.1

  Rh(II)-catalyzed reaction was investigated. 1,2-Migration was the predominant reaction pathway, and the migratory aptitude was found to be dramatically affected by the β-substituents. The 1,2-vinyl and 1,2-acetylenyl group migration occurs preferentially in the presence of β-hydrogen in Rh2(OAc)4-catalyzed reaction of β-(trichloroacetyl)amino α-diazo carbonyl compounds. A possible reaction mechanism is discussed

  合成了一系列的β-（三氯乙酰基）氨基α-重氮羰基化合物，并研究了它们的Rh（II）催化反应。1,2-迁移是主要的反应途径，迁移倾向受β-取代基的影响很大。1,2-乙烯基和1,2-乙炔基迁移优先在β-（三氯乙酰基）氨基α-重氮羰基化合物的Rh 2（OAc）4催化的β-氢存在下发生。讨论了可能的反应机理。
• CuSO4-catalyzed diazo decomposition in water: a practical synthesis of β-keto esters
  作者：Mingyi Liao、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.059

  日期：2006.12

  CuSO4 was found to be an efficient catalyst for the diazo decomposition of β-hydroxy α-diazoesters in water. 1,2-H shift occurred efficiently to give β-keto esters in high yields. No O–H bond insertion products were identified.

  发现CuSO 4是水中β-羟基α-重氮酸酯重氮分解的有效催化剂。有效地发生1,2-H转移，以高收率得到β-酮酯。没有发现OH键插入产物。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Acetylenic Ketones
  作者：Zhijia Fang、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo401284c

  日期：2013.9.6

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenations of functionalized acetylenic ketones and diketones has been completed, together with a total synthesis of (S,S)-(-)-yashabushidiol B. In several cases, excellent enantioselectivities and yields were achieved.
• A new method for the synthesis of 2-cyclopenten-1-one-5-carboxylic ester derivatives via Rh2(OAc)4-mediated intramolecular C–H insertion reaction of 4Z-β-vinyl-α-diazo β-ketoesters
  作者：Guisheng Deng、Baihua Xu、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.106

  日期：2005.11

  2-Cyclopenten-1-one-5-carboxylic ester derivatives 14 are synthesized in a four- step-reaction sequence starting from alkynyl aldehydes 9 via 4Z-beta-vinyl-alpha-diazo beta-ketoesters intermediate 8. The synthetic method for 8 is described. When the delta substituent is an alkyl group, Rh(Il)-mediated decomposition of the diazo compounds 8 led to an intramolecular C-H insertion to afford 2-cyclopenten-1-one-5-carboxylic ester derivatives 14 in high yields. When the delta substituent is an aryl group, 2-hydroxynaphthoate 15 is obtained exclusively. In both cases, no Wolff rearrangement product was observed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.