1,1-bis(pyrazol-1-yl)-1-(thien-3-yl)ethane | 1071874-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1-bis(pyrazol-1-yl)-1-(thien-3-yl)ethane
• 英文别名: 1-(1-Pyrazol-1-yl-1-thiophen-3-ylethyl)pyrazole
• CAS: 1071874-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄S
• 分子量: 244.32
• InChiKey: PJIKWLVPYQDIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 3-乙炔基噻吩 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以70%的产率得到1,1-bis(pyrazol-1-yl)-1-(thien-3-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化吡唑与炔烃的加成：双加成和单加成产物的选择性合成

  摘要：

  发现银盐和锌盐可有效催化吡唑的 N-H 键与炔烃的加成。以三氟甲磺酸银为催化剂，两个吡唑区域选择性地攻击脂肪族末端炔烃的 C≡C 键的同一个碳原子，主要得到嵴二吡唑基烷烃。用三氟甲磺酸锌代替三氟甲磺酸银使我们能够实现吡唑与芳族末端炔烃的双重加成。与选择性双加成相反，脂肪族和芳香族末端炔烃的相应单加成仅在催化量的硝酸银存在下进行。在三氟甲磺酸银作为催化剂的帮助下，内炔也参与了单加成反应。该协议的显着特点是从环境和原子经济的角度来看最佳加成反应的利用。还描述了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800353