Acetic acid (R)-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-methyl-butyrylamino]-3-oxo-propyl ester | 164933-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (R)-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-methyl-butyrylamino]-3-oxo-propyl ester
• 英文别名: [(2R)-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanoyl]amino]-3-oxopropyl] acetate
• CAS: 164933-71-5
• 化学式: C₂₄H₃₂BrN₃O₆
• 分子量: 538.439
• InChiKey: PAQPTHGLIWILBE-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-methyl-butyrylamino]-3-oxo-propyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 polypeptone 、 葡萄糖 、 Streptoverticillium blastmyceticum 、 氢气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-6-n-octyl-indolactam-V
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of (-)-6-n-Octyl-indolactam-V, a New Potent Analogue of the Tumor Promoter (-)-Indolactam-V

  摘要：

  与 teleocidin Bs 相比，吲哚环 6 和 7 位没有疏水链的 (-)-Indolactam-V (1) 是一种弱肿瘤促进剂。为了研究 teleocidin Bs 第 6 位疏水取代基的影响，我们以(-)-6-溴-吲哚内酰胺-V (7)为原料，通过钯催化偶联反应合成了(-)-6-正辛基-吲哚内酰胺-V (2)。以(-)-7-溴-吲哚内酰胺-V 为阳性对照，同样合成了(-)-7-正辛基-吲哚内酰胺-V (3)，其生物活性与 teleocidin Bs 相当。化合物 2 显示出与 3 类似的生物活性，表明 1 的第 6 位疏水取代基与第 7 位疏水取代基的作用相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1568
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-methyl-butyrylamino]-3-(1H-indol-3-yl)-3-oxo-propyl ester 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以11.9%的产率得到Acetic acid (R)-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-methyl-butyrylamino]-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of (-)-6-n-Octyl-indolactam-V, a New Potent Analogue of the Tumor Promoter (-)-Indolactam-V

  摘要：

  与 teleocidin Bs 相比，吲哚环 6 和 7 位没有疏水链的 (-)-Indolactam-V (1) 是一种弱肿瘤促进剂。为了研究 teleocidin Bs 第 6 位疏水取代基的影响，我们以(-)-6-溴-吲哚内酰胺-V (7)为原料，通过钯催化偶联反应合成了(-)-6-正辛基-吲哚内酰胺-V (2)。以(-)-7-溴-吲哚内酰胺-V 为阳性对照，同样合成了(-)-7-正辛基-吲哚内酰胺-V (3)，其生物活性与 teleocidin Bs 相当。化合物 2 显示出与 3 类似的生物活性，表明 1 的第 6 位疏水取代基与第 7 位疏水取代基的作用相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1568