(4S,5S)-4-isopropenyl-5,6-(O-isopropylidene)hexan-2-one | 113375-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-isopropenyl-5,6-(O-isopropylidene)hexan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methylhex-5-en-2-one
• CAS: 113375-74-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: PQLWOORAATYNLY-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-isopropenyl-5,6-(O-isopropylidene)hexan-2-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 Acetic acid (3S,4S,6S)-4-isopropenyl-6-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  无环迈克尔反应中的不对称诱导：从（R）-甘油醛丙酮化物衍生的烯酮中添加有机金属试剂

  摘要：

  异丙烯基铜与ANDE选择性的衍生自甘油醛丙酮化物的烯酮进行1,4反应，而异丙烯基锂也主要生成1,4产物，但具有SYN选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95458-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-isopropenyl-5,6-(O-isopropylidene)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  无环迈克尔反应中的不对称诱导：从（R）-甘油醛丙酮化物衍生的烯酮中添加有机金属试剂

  摘要：

  异丙烯基铜与ANDE选择性的衍生自甘油醛丙酮化物的烯酮进行1,4反应，而异丙烯基锂也主要生成1,4产物，但具有SYN选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95458-3

文献信息

• Stereoselective conjugate addition of organolithium and organocopper reagents to δ-oxygenated α,β-unsaturated carbonyl systems derived from glyceraldehyde acetonide
  作者：John Leonard、Soad Mohialdin、Darrel Reed、Gary Ryan、Philip A. Swain

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00875-9

  日期：1995.11

  Addition reactions of organolithium and Organocopper reagents to δ-oxygenated α,β-unsaturated carbonyls, derived from glyceraldehyde acetonide, have been studied. In most cases there is a strong preference for conjugate addition of the organometallic reagent. Organocopper reagents react with anti stereoselectively, whereas most organolithium reagents react with syn stereoselectivity, except for phenyllithium

  研究了有机锂和有机铜试剂与衍生自甘油醛丙酮化物的δ-氧化的α，β-不饱和羰基的加成反应。在大多数情况下，强烈优选共轭添加有机金属试剂。有机铜试剂与反立体选择性反应，而大多数有机锂试剂与顺立体选择性反应，除了苯基锂例外。
• Highly selective stereochemically controlled five-versus six-membered acetal ring cyclisation
  作者：John Leonard、Soad Mohialdin、Darrell Reed、Gary Ryan、Martin F. Jones

  DOI：10.1039/c39930000023

  日期：——

  Cyclisations of 3-substituted-4,5-dihydroxy ketones, under acidic conditions, occur with high selectivity to give either tetrahydropyran or tetrahydrofuran acetals, the ring size being dependent on the relative stereochemistry between the substituents at C-3 and C-4.

  在酸性条件下，3-取代的-4,5-二羟基酮环化反应具有很高的选择性，可以得到四氢吡喃或四氢呋喃乙缩醛，环的大小取决于 C-3 和 C-4 取代基之间的相对立体化学关系。