(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl acetate | 219717-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl acetate
• 英文别名: [(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 219717-95-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: ICTHCNRDSVFMDL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  419.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl acetate 在 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-D-苯基丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的顺式-2,3-二取代的氮丙啶区域选择性还原合成取代的（D）-苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过分子内环化制备各种N-（R） -（+）-（α-甲基苄基）-（2R，3R）-二取代的氮丙啶。在（Boc）2 O存在下，通过大气压氢气催化加氢，选择性还原环C（3）-N键可提供高收率的（D）-苯丙氨醇类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02095-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-amino>-3-O-acetyl-1-phenyl-1,3-propanediol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的顺式-2,3-二取代的氮丙啶区域选择性还原合成取代的（D）-苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过分子内环化制备各种N-（R） -（+）-（α-甲基苄基）-（2R，3R）-二取代的氮丙啶。在（Boc）2 O存在下，通过大气压氢气催化加氢，选择性还原环C（3）-N键可提供高收率的（D）-苯丙氨醇类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02095-4

文献信息

• Resolution of N-Protected Amino Alcohols by Porcine Pancreatic Lipase
  作者：Victoria Magrioti、Irene Fotakopoulou、Nicolaos Athinaios、Panoula Anastasopoulou、Violetta Constantinou-Kokotou、George Kokotos

  DOI：10.2174/157017810790796327

  日期：2010.3.1

  The resolution of 2-amino alcohols protected by urethane-type groups either via porcine pancreatic lipase (PPL) hydrolysis of the corresponding racemic acetates or via PPL catalyzed transesterification of racemic alcohols was studied. In both cases, Boc protecting group led to better chemical yields and enantiopurities than Z and Fmoc protecting groups. Furthermore, a simple and efficient method for

  研究了通过猪胰脂肪酶（PPL）水解相应的外消旋乙酸酯或通过PPL催化的消旋醇酯交换反应，对氨基甲酸酯型基团保护的2-氨基醇的拆分。在这两种情况下，Boc保护基均比Z和Fmoc保护基产生更好的化学收率和对映体纯度。此外，开发了一种简单有效的方法来合成医学上感兴趣的光学纯的（R）-2-氨基十六烷醇。