1-(p-tolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1196079-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: N-(p-methylphenyl)-7-azaindole；1-(4-Methylphenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1196079-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: NOYDSPQPXQKEEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 异氰酸叔丁酯 、 copper(II) trifluoroacetate 、 lithium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 36.0h， 以71%的产率得到1-(2-chloro-4-methylphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二氯乙烷对7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应

  摘要：

  以1,2-二氯乙烷（DCE）为氯化剂，以7-氮杂吲哚为指导基团，开发出了一种出乎意料的铑催化的7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应。该协议提供了操作简便，功能基团耐受性好和底物范围广的有效接触邻氯氮杂吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/ol502447w
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡啶 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-(p-tolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔活化的S N Ar /分子内环化级联序列在水或DMSO中 合成吲哚，苯并呋喃及相关杂环†

  摘要：

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02549k

文献信息

• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-selective direct sulfenylation of <i>N</i>-aryl-7-azaindoles with disulfides
  作者：Yu Ru-Jian、Zhang Chun-Yan、Zhou Xiang、Yan-Shi Xiong、Xue-Min Duan

  DOI：10.1039/d1ob00106j

  日期：——

  A copper-catalyzed direct C–H chalcogenation of N-aryl-azaindoles with disulfides is described.

  一种铜催化的直接C-H硫砜化反应，用于N-芳基-氮杂吲哚与二硫化物的反应。
• Lewis acid-mediated cross-coupling reaction of 7-azaindoles and aldehydes: Cytotoxic evaluation of C3-linked bis-7-azaindoles
  作者：Suk Hun Lee、Kunyoung Kim、Yeong Uk Jeon、Amit Kundu、Prasanta Dey、Jong Yeon Hwang、Neeraj Kumar Mishra、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150974

  日期：2019.8

  3′-bis-7-indolylmethane derivatives is important for their further development as pharmaceutical compounds and other synthetic purposes. Herein, we describe the zinc- or acid-mediated cross-coupling reaction of 7-azaindoles with aldehydes, such as paraformaldehyde, alkyl aldehydes, aryl aldehydes, enal, and α-ketoaldehyde, providing the corresponding C3-linked bis-7-azaindole derivatives, which are a crucial class

  3，3′-双-7-吲哚基甲烷衍生物的合成对于作为药物化合物的进一步开发和其他合成目的是重要的。本文中，我们描述了7-氮杂吲哚与醛（如多聚甲醛，烷基醛，芳基醛，烯醛和α-酮醛）的锌或酸介导的交叉偶联反应，提供了相应的C3连接的双7-氮杂吲哚衍生物，这是开发新型生物活性化合物的关键一类。观察到高水平的位点选择性和官能团耐受性。分别针对人乳腺腺癌细胞（MCF-7）和人卵巢癌细胞（SKOV-3）评估了合成的3,3'-bis-7-氮杂吲哚衍生物。值得注意的是，化合物3s和4e 与抗阿霉素的阳性对照竞争显示出有希望的抗癌特性。
• Microwave-assisted palladium mediated decarbonylation reaction: synthesis of eulatachromene
  作者：Akanksha、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c2gc35622h

  日期：——

  Microwave-assisted decarbonylation reactions were investigated using a palladium catalyst. A large number of aldehydes can be decarbonylated efficiently with lower catalyst loadings and under shorter reaction times compared to conventional heating. A successful decarbonylation led to the synthesis of natural product eulatachromene in three steps starting from easily available materials.

  通过使用钯催化剂，对微波辅助脱羰反应进行了研究。与传统加热方式相比，许多醛类可以在较低的催化剂用量和较短的反应时间内高效地进行脱羰反应。成功的脱羰反应使得从易得原料出发，通过三个步骤合成了天然产物eulatachromene。
• Access to π-conjugated azaindole derivatives via rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction of azaindoles and diazo compounds
  作者：Chen-Fei Liu、Guo-Tai Zhang、Jun-Shu Sun、Lin Dong

  DOI：10.1039/c7ob00059f

  日期：——

  Diazo compounds play an important role as a coupling partner in the synthesis of unique π-conjugated 7-azaindole derivatives via rhodium(III)-catalyzed double C–H activation/cyclization.

  重氮化合物在通过铑（III）催化的双C–H活化/环化反应合成独特的π-共轭7-氮杂吲哚衍生物中，扮演着重要的偶合伴侣的角色。
• A general and efficient aldehyde decarbonylation reaction by using a palladium catalyst
  作者：Atanu Modak、Arghya Deb、Tuhin Patra、Sujoy Rana、Soham Maity、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c2cc31144e

  日期：——

  A facile decarbonylation reaction of aldehydes has been developed by employing Pd(OAc)2. A wide variety of substrates are decarbonylated, without using any exogenous ligand for palladium as well as CO-scavenger.

  通过使用Pd(OAc)2，开发了一种简便的醛脱羰反应。多种底物可进行脱羰处理，无需使用任何外源配体或CO清除剂。