2-chloro-4-(5-chloropyridin-3-yl)-5-((trans-4-methylcyclohexyl)methyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine | 1616372-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(5-chloropyridin-3-yl)-5-((trans-4-methylcyclohexyl)methyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 1616372-01-0
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₂N₄
• 分子量: 375.301
• InChiKey: NAUAXRJWOPRRMB-JOCQHMNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(5-chloropyridin-3-yl)-5-((trans-4-methylcyclohexyl)methyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 4-(5-chloropyridin-3-yl)-5-((trans-4-methylcyclohexyl)methyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIMIDINES AS HDM2 INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDM2

  摘要：

  公开号：

  WO2014100071A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-4-methylcyclohexane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2-chloro-4-(5-chloropyridin-3-yl)-5-((trans-4-methylcyclohexyl)methyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIMIDINES AS HDM2 INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDM2

  摘要：

  公开号：

  WO2014100071A3

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIMIDINES AS HDM2 INHIBITORS
  申请人：MACHACEK Michelle

  公开号：US20150329548A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides substituted pyrrolopyrimidines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如此描述的取代吡咯吡嘧啶或其药学上可接受的盐或溶剂。这些代表化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。本发明还公开了包含上述化合物的制药组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• ¹⁴N to ¹⁵N Isotopic Exchange of Nitrogen Heteroaromatics through Skeletal Editing
  作者：G. Logan Bartholomew、Samantha L. Kraus、Lucas J. Karas、Filippo Carpaneto、Raffeal Bennett、Matthew S. Sigman、Charles S. Yeung、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.3c11515

  日期：2024.2.7

  selective modification of nitrogen heteroaromatics enables the development of new chemical tools and accelerates drug discovery. While methods that focus on expanding or contracting the skeletal structures of heteroaromatics are emerging, methods for the direct exchange of single core atoms remain limited. Here, we present a method for 14N → 15N isotopic exchange for several aromatic nitrogen heterocycles

  氮杂芳烃的选择性改性使新化学工具的开发成为可能，并加速了药物发现。虽然专注于扩展或收缩杂芳烃骨架结构的方法正在出现，但直接交换单核原子的方法仍然有限。在这里，我们提出了一种对几种芳香族氮杂环进行 14N → 15N 同位素交换的方法。这种氮同位素嬗变是通过氮原子的三飞化激活杂芳烃底物而发生的，然后是由 15个 N-天冬氨酸介导的开环/闭环序列，以实现氮原子的同位素交换。这种转化成功的关键是形成可分离的 15N-琥珀酰中间体，该中间体经过消除以得到同位素标记的杂环。这些转化发生在温和的条件下，化学和同位素产量高。
• US9637493B2
  申请人：——

  公开号：US9637493B2

  公开（公告）日：2017-05-02