Ethyl α-(hydroxyimino)-4-<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>methylamino>-7-<(S)-3,6,7-trimethyl-1,6-octadien-3-yl>indole-3-propanoate | 123492-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl α-(hydroxyimino)-4-<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>methylamino>-7-<(S)-3,6,7-trimethyl-1,6-octadien-3-yl>indole-3-propanoate
• CAS: 123492-38-6
• 化学式: C₃₁H₄₅N₃O₅
• 分子量: 539.715
• InChiKey: JIYGXXZFAAVCFL-QCENPCRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  104.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl α-(hydroxyimino)-4-<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>methylamino>-7-<(S)-3,6,7-trimethyl-1,6-octadien-3-yl>indole-3-propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 aluminium amalgam 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (10S,13R)-13-Hydroxymethyl-10-isopropyl-9-methyl-5-((S)-1,4,5-trimethyl-1-vinyl-hex-4-enyl)-3,9,12-triaza-tricyclo[6.6.1.0^4,15]pentadeca-1,4(15),5,7-tetraen-11-one
  参考文献：
  名称：

  Okabe, Kazuaki; Muratake, Hideaki; Natsume, Mitsutaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 2, p. 563 - 564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 、 Methyl N-methyl-N-<7-<(S)-3,6,7-trimethyl-1,6-octadien-3-yl>-4-indolyl>-L-valinate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到Ethyl α-(hydroxyimino)-4-<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>methylamino>-7-<(S)-3,6,7-trimethyl-1,6-octadien-3-yl>indole-3-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of teleocidins A, B and their congeners. Part 3. Synthesis of dihydroteleocidin B-4 (dihydroteleocidin B), teleocidin B-3 and teleocidin B-4

  摘要：

  Details of the synthesis method of the tumor promoters teleocidin B-3 (3), teleocidin B-4 (4) and dihydroteleocidin B-4 (9) (= dihydroteleocidin B) from (S)- and (R)-methyl N-methyl-N-[7-(3,6,7-trimethyl-1,6-octadien-3-yl)-4-indolyl]-L-valinates (20b and 20a) are presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82399-1