3-ethenyl-4-methoxy-2-(2-methyl-1-propenyl)-2-cyclobuten-1-one | 190201-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethenyl-4-methoxy-2-(2-methyl-1-propenyl)-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 3-Ethenyl-4-methoxy-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 190201-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BPNMAHJJZMFHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropenyllithium 、 3-ethenyl-4-methoxy-2-(2-methyl-1-propenyl)-2-cyclobuten-1-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氯化铵 作用下， 生成 4-Methoxy-3-(3-methylbut-3-enyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Substituted Bicyclo[3.2.0]heptanones from 3-Homoallylcyclobutenones. A Total Synthesis of (±)-Precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970644y
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基-锂 、 4-Methoxy-2-(2-methylprop-1-enyl)-3-propan-2-yloxycyclobut-2-en-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到3-ethenyl-4-methoxy-2-(2-methyl-1-propenyl)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0]庚烯的氧应付重排。双环[4.2.1] non-1（4）-en-6-ones和双环[5.2。]的合成。1] dec-1（10）-en-5-ones。

  摘要：

  6-异-甲基双环[3.2.0]庚-7-酮及其2-亚烷基类似物可容易地由二烷基二烷基酯制备。这些化合物在用乙烯基锂处理后会发生面部氧-Cope环膨胀；前者导致双环[4.2。1] non-1（4）-en-6-ones和后者为双环[5.2.1] dec-1（10）-en-5-ones的第一个实例，这些化合物具有异常应变的桥头双键。转化受起始材料中的6-外甲基以及位置1（桥头）上的取代基控制，该取代基迫使锂试剂从起始材料的凹面进攻，从而形成环戊烯基或亚烷基参加大型活动。

  DOI：

  10.1021/jo991765w

文献信息

• Oxy-Cope Rearrangements of Bicyclo[3.2.0]heptenones. Synthesis of Bicyclo[4.2.1]non-1(4)-en-6-ones and Bicyclo[5.2.1]dec-1(10)-en-5-ones
  作者：Sharad K. Verma、Que H. Nguyen、James M. MacDougall、Everly B. Fleischer、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo991765w

  日期：2000.6.1

  1]non-1(4)-en-6-ones and the latter to the first examples of bicyclo[5.2.1]dec-1(10)-en-5-ones, compounds having exceptionally strained bridgehead double bonds. The transformations are controlled by the 6-exo-methyl group in the starting material along with the substituent at position-1 (bridgehead) which force attack of the lithium reagent from the concave face of the starting material, thus allowing the cyclopentenyl

  6-异-甲基双环[3.2.0]庚-7-酮及其2-亚烷基类似物可容易地由二烷基二烷基酯制备。这些化合物在用乙烯基锂处理后会发生面部氧-Cope环膨胀；前者导致双环[4.2。1] non-1（4）-en-6-ones和后者为双环[5.2.1] dec-1（10）-en-5-ones的第一个实例，这些化合物具有异常应变的桥头双键。转化受起始材料中的6-外甲基以及位置1（桥头）上的取代基控制，该取代基迫使锂试剂从起始材料的凹面进攻，从而形成环戊烯基或亚烷基参加大型活动。
• Synthesis of Highly Substituted Bicyclo[3.2.0]heptanones from 3-Homoallylcyclobutenones. A Total Synthesis of (±)-Precapnelladiene
  作者：James M. MacDougall、Philip Turnbull、Sharad K. Verma、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo970644y

  日期：1997.6.13