6-methyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1393686-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1393686-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ZUHKQVDECNACMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二茂铁 、 4-fluorobenzenediazonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到6-methyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二茂铁介导的 1,4,2-二恶唑-5-酮分解作为酰胺基自由基前体实现分子内芳烃 C(sp2)–H 酰胺化

  摘要：

  通过酰胺基直接芳烃 C-H 官能化用于芳酰胺合成已取得重大进展。虽然光催化方案可以在温和条件下轻松生成酰胺基自由基，但设计涉及地球丰富的 Fe 配合物进行 C-H 酰胺化的催化剂是实现配体选择性控制的一种有吸引力的方法。然而，由于对高自旋构型的偏好，设计用于 C-H 酰胺化的稳健 Fe 催化剂仍然是一个巨大的挑战。利用强 Cp-Fe 连接的优势，我们开发了 17 电子二茂铁配合物作为有效催化剂，以 1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺基自由基前体，轻松进行分子内芳基 C-H 酰胺化。二茂铁催化的反应得到 3,4-二氢喹啉-2(1 H)-具有优异的产率和选择性。我们的实验和计算研究表明，分子内芳烃酰胺化是由反应性 Fe(IV)-酰胺基自由基物种的亲电芳烃加成引起的。与实验结果一致，区域选择性（本身与邻位酰胺基加成）受到电子因素的影响。依索酰胺基加成应形成氮杂螺环己二烯基中间体。随后的自由基-极性交换和

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02758

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of 3,4-Dihydro-2(1H)-quinolinone Derivatives under Microwave Heating
  作者：Shu-Jiang Tu、Bo Jiang、Xiao-Tong Zhu、Qiu-Yun Li

  DOI：10.3987/com-12-12489

  日期：——

  A sequential three-component reaction of aromatic aldehydes with aromatic amine, and Meldrum's acid in EtOH under microwave irradiation has been developed. In this one-pot reaction, a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives were synthesized with high chemical yields. The present green synthesis shows several advantages including operational simplicity and fast reaction rate, which makes it a useful and attractive process for library generation for drug discovery.