1-adamantylmethylethyne | 106325-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-adamantylmethylethyne
• 英文别名: 1-adamantyl-1-propyne；1-Prop-1-ynyladamantane
• CAS: 106325-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: KLJSIMGWNROODO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氢化锗 、 1-adamantylmethylethyne 在 (dcpe)CoBr₂ 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的 2-炔烃迁移氢官能化区域选择性获得 α-乙烯基硅烷和 α-乙烯基锗烷

  摘要：

  虽然炔烃的迁移官能化已被认为是通过 π-烯丙基金属中间体获得烯丙基官能团的独特方式，但尚未探索 2-炔烃的加氢官能​​化以提供 α-官能烯烃。我们在本文中描述了基于氢化钴的系统用于 2-炔烃的区域选择性迁移氢官能化以通过对炔烃 π 键迁移的氢化钴物种的机械理解来提供 α-乙烯基硅烷和 α-乙烯基锗烷的用途。[双（二环己基膦）乙烷]钴氢化物的炔烃 π 键迁移的关键机制得到了实验和计算研究的强烈支持，并且阐明了每个反应组分（如炔烃和硅烷）的作用，以合理化独特的 α -乙烯基选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03769
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 氢氧化钾 、 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-adamantylmethylethyne
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,3-dialkynyladamantanes and their aluminum bromide-mediated cycloaddition adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(86)80046-6

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Sonogashira Couplings: Extending the Reaction Scope to Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Elena Braconi、Edouard Godineau、Tomas Smejkal、Simon Jäckh

  DOI：10.1002/adsc.202301423

  日期：2024.4.9

  documented, the coupling of more challenging yet cost-effective aryl bromides and chlorides lags significantly behind. Herein, we present a method for the nickel-catalyzed Sonogashira coupling of aryl bromides and chlorides, whose discovery was accelerated thanks to high-throughput experimentation. Fine-tuning of the bipyridine ligand was essential to activate chemoselectively C(sp2)–Br or C(sp2)–Cl bonds

  炔烃基序存在于几种天然存在的环分子和特种化学品中。 Sonogashira反应被认为是合成取代炔烃最常用的方法之一。虽然传统上使用钯催化剂，但最近的努力致力于开发基于地球丰富的金属（例如镍）的替代品。然而，镍催化的 Sonogashira 偶联仍然存在重要的底物限制。虽然反应性更强的芳基碘化物已得到充分证明，但更具挑战性但更具成本效益的芳基溴化物和氯化物的偶联却明显落后。在此，我们提出了一种镍催化的芳基溴化物和氯化物的 Sonogashira 偶联方法，由于高通量实验加速了该方法的发现。联吡啶配体的微调对于化学选择性激活 C(sp2)–Br 或 C(sp2)–Cl 键。只需一步即可获得多种功能多样的炔烃，包括活性成分及其中间体的示例，收率高达 98%。该方法有望被学术界和工业界广泛采用，标志着贱金属催化领域向前迈进了一步。
• Chan, Wang; Courtneidge, John L.; Davies, Alwyn G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2017 - 2024
  作者：Chan, Wang、Courtneidge, John L.、Davies, Alwyn G.、Neville, Anthony G.、Evans, Jeffrey C.、Rowlands, Christopher C.

  DOI：——

  日期：——
• Dehmlow, Eckehard V.; Winterfeldt, Andreas, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 4, p. 455 - 458
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Winterfeldt, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• DEHMLOW, ECKEHARD V.;WINTERFELDT, ANDREAS, Z. NATURFORSCH. B, 44,(1989) N, C. 455-458
  作者：DEHMLOW, ECKEHARD V.、WINTERFELDT, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——