(2-(cyclopropylethynyl)phenyl)boronic acid | 1224882-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(cyclopropylethynyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-(2-Cyclopropylethynyl)phenyl]boronic acid；[2-(2-cyclopropylethynyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1224882-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BO₂
• 分子量: 186.018
• InChiKey: YYPWBYOMLLYTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(phenylethynyl)pyridine 、 (2-(cyclopropylethynyl)phenyl)boronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 水 、 三氟甲磺酸钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1-cyclopropylindolizino[3,4,5-ab]isoindol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的吡啶桥连的1,8-二炔的环异构化：方便地获得发光的环[3.2.2]嗪。

  摘要：

  近年来，涉及卡宾/炔烃复分解的金催化二炔环异构化一直是人们关注的焦点，因为它具有建立复杂的多环结构的巨大潜力。然而，新颖的环异构化的设计主要限于1,5 / 1,6-二炔，并且对于申请更高的1，n-二炔仍然非常具有挑战性。在本文中，我们公开了涉及碳烯/炔烃复分解的吡啶桥联1,8-二炔的空前环异构化，以访问发光环[3.2.2]嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02677
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(cyclopropylethynyl)benzene 在 正丁基锂 、 1,1-(1,3-丁二炔-1,4-二基)二-环丙烷 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2-(cyclopropylethynyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  醛醇反应的替代方法：金催化从炔烃形成硼烯醇化物

  摘要：

  报道了一种通过金催化将硼酸加成到炔烃中来生成烯醇化物的新方法。在环境温度下，使用 2 mol % PPh(3)AuNTf(2) 可以快速地从容易获得的邻炔基苯硼酸中形成硼烯醇化物。烯醇化物与反应混合物中存在的醛发生羟醛反应，得到环状硼酸酯，随后可以分别通过氧化、Suzuki-Miyaura 或分子内 Chan-Lam 偶联将其转化为苯酚、联芳基或二氢苯并呋喃。还成功实现了金/硼酸联合催化的炔醛的羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1021/ja102129c

文献信息

• Controlling the Selectivity Patterns of Au-Catalyzed Cyclization–Migration Reactions
  作者：Mo Chen、Naijing Su、Tianning Deng、Donald J. Wink、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03888

  日期：2019.3.15

  2-dihydronaphthalenes. Our data suggests that this transformation occurs via a gold-stabilized cyclopropyl carbinyl cation, which triggers either a [1,2] carboxylate shift or a less favorable [1,2] aryl shift. The relative rates of these migrations can be controlled by the identity of the ligand or by stabilizing the mesomeric cation.

  少至2摩尔％的（XPhos）AuNTf 2催化多种邻乙炔基取代的苯乙烯转变为1,2-二氢萘。我们的数据表明，这种转变是通过金稳定的环丙基羧甲基阳离子发生的，它会触发[1,2]羧酸酯移位或不太有利的[1,2]芳基移位。这些迁移的相对速率可以通过配体的身份或通过稳定介晶阳离子来控制。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Pyridine-Bridged 1,8-Diynes: An Expedient Access to Luminescent Cycl[3.2.2]azines
  作者：Chetan C. Chintawar、Manoj V. Mane、Akash G. Tathe、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02677

  日期：2019.9.6

  Gold-catalyzed diyne cycloisomerizations involving carbene/alkyne metathesis have been the focal point of attention for the past few years as it offers great potential to build complex polycyclic architectures. However, the design of novel cycloisomerizations has been mostly limited to 1,5/1,6- diynes and has remained very challenging to apply for higher 1,n-diynes. Herein, we disclose an unprecedented

  近年来，涉及卡宾/炔烃复分解的金催化二炔环异构化一直是人们关注的焦点，因为它具有建立复杂的多环结构的巨大潜力。然而，新颖的环异构化的设计主要限于1,5 / 1,6-二炔，并且对于申请更高的1，n-二炔仍然非常具有挑战性。在本文中，我们公开了涉及碳烯/炔烃复分解的吡啶桥联1,8-二炔的空前环异构化，以访问发光环[3.2.2]嗪。
• An Alternative Approach to Aldol Reactions: Gold-Catalyzed Formation of Boron Enolates from Alkynes
  作者：Cindy Körner、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/ja102129c

  日期：2010.5.5

  A new method for enolate generation via the gold-catalyzed addition of boronic acids to alkynes is reported. The formation of boron enolates from readily accessible ortho-alkynylbenzeneboronic acids proceeds rapidly with 2 mol % PPh(3)AuNTf(2) at ambient temperature. The enolates undergo aldol reaction with an aldehyde present in the reaction mixture to give cyclic boronate esters, which can be subsequently

  报道了一种通过金催化将硼酸加成到炔烃中来生成烯醇化物的新方法。在环境温度下，使用 2 mol % PPh(3)AuNTf(2) 可以快速地从容易获得的邻炔基苯硼酸中形成硼烯醇化物。烯醇化物与反应混合物中存在的醛发生羟醛反应，得到环状硼酸酯，随后可以分别通过氧化、Suzuki-Miyaura 或分子内 Chan-Lam 偶联将其转化为苯酚、联芳基或二氢苯并呋喃。还成功实现了金/硼酸联合催化的炔醛的羟醛缩合反应。