4-acetyloxy-5-acetyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol | 91990-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyloxy-5-acetyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol
• 英文别名: 3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-D-ribofuranose；3,5-diacetyl-2-deoxy-D-ribofuranoside；[(2R,3S)-3-acetyloxy-5-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 91990-92-0；91990-93-1
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: GNPSOLIXDCNBPR-ZQTLJVIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyloxy-5-acetyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(4S,5R)-4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和2-脱氧d核糖-1-磷酸的C1-磷酰胺类似物的生物学评价

  摘要：

  一种新颖的一系列苯氧基C1-磷酰胺衍生物的2-脱氧d -核糖已被合成为2-脱氧- α-的稳定类似物d -核糖-1-磷酸。许多合成路线进行了探讨这些目标的准备。成功办法涉及被保护的C1-膦酸酯的合成17经由米歇尔-阿尔布佐夫反应，然后将其水解并加上使用aldrithiol不同氨基酸的酯。随后的氢解，得到目标2A -克，将其分离为对映异构体的混合物。将化合物测定抑制胸苷磷酸化酶（TP）和尿苷磷酸化酶（UP）和用于抗病毒和细胞生长抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.038
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-3,5-diacetyl-2-deoxy-D-ribofuranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到4-acetyloxy-5-acetyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和2-脱氧d核糖-1-磷酸的C1-磷酰胺类似物的生物学评价

  摘要：

  一种新颖的一系列苯氧基C1-磷酰胺衍生物的2-脱氧d -核糖已被合成为2-脱氧- α-的稳定类似物d -核糖-1-磷酸。许多合成路线进行了探讨这些目标的准备。成功办法涉及被保护的C1-膦酸酯的合成17经由米歇尔-阿尔布佐夫反应，然后将其水解并加上使用aldrithiol不同氨基酸的酯。随后的氢解，得到目标2A -克，将其分离为对映异构体的混合物。将化合物测定抑制胸苷磷酸化酶（TP）和尿苷磷酸化酶（UP）和用于抗病毒和细胞生长抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.038

文献信息

• Open-Close Strategy toward the Organocatalytic Generation of 2-Deoxyribosyl Oxocarbenium Ions: Pyrrolidine-Salt-Catalyzed Synthesis of 2-Deoxyribofuranosides
  作者：Titli Ghosh、Ananya Mukherji、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1002/ejoc.201901465

  日期：2019.12.8

  Iminium catalyzed synthesis of 2‐deoxy‐erythro‐pentofuranosides. Unexpected furan formation from 2‐deoxyribohemiacetals in the absence of any acceptor.

  铟催化的2-脱氧-赤-五呋喃糖苷的合成。在没有任何受体的情况下，由2-脱氧核糖半缩醛意外形成呋喃。
• Synthesis of an ethidium nucleoside and its acyclic analog
  作者：Nicole Amann、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00025-x

  日期：2003.2

  The protected ethidium nucleosides 8-(3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-d-ribofuranosyl)-3-acetamido-5-ethyl-6-phenyl-phenanthridinium (5), 8-(3′,5′-di-O-acetyl-2′-deoxy-d-ribofuranosyl)-3-acetamido-5-ethyl-6-phenyl-phenanthridinium (6), and the acyclic analog 8-[(3R)-1,3-dihydroxy-4-yl]-acetamido-3-amino-5-ethyl-6-phenyl-phenanthridinium (3) were prepared. Based on to their different stability, only the

  被保护的乙啶核苷8-（3'，5'-二-O-苯甲酰基-2'-脱氧-d-呋喃呋喃糖基）-3-乙酰氨基-5-乙基-6-苯基菲啶鎓（5），8-（3 ′，5′-二-O-乙酰基-2′-脱氧-d-呋喃核糖基）-3-乙酰氨基-5-乙基-6-苯基菲啶鎓（6），和无环类似物8-[（3 R）-制备1，3-二羟基-4-基]-乙酰胺基-3-氨基-5-乙基-6-苯基菲啶鎓（3）。基于它们的不同稳定性，仅无环衍生物3似乎适合于寡核苷酸合成。此外，无环乙啶核苷类似物3表现出与未衍生乙啶类似的吸收和发射性质（1）。
• Armas, Pedro de; Francisco, Cosme G.; Suarez, Ernesto, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 6, p. 746 - 748
  作者：Armas, Pedro de、Francisco, Cosme G.、Suarez, Ernesto

  DOI：——

  日期：——