4-hydroxy-1-(4-methyl-3-cyclohexenyl)butan-1-one | 144686-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(4-methyl-3-cyclohexenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butan-1-one
• CAS: 144686-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: AWEZZHURPOTMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基碘化鏻 、 4-hydroxy-1-(4-methyl-3-cyclohexenyl)butan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(4-methyl-3-cyclohexenyl)-1-penten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-Dioxide: A γ-Hydroxypropyl Anion Equivalent

  摘要：

  4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物与各种电亲体的反应结果被呈现。对阴离子的酰化提供了不稳定的4-酰基-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物，这些化合物与硅胶脱磺反应，生成了具有三个碳单位延长的γ-羟基酮。因此，4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物被证明是一种有用的γ-羟基丙基阴离子的合成等价物。甲基酯在这个反应中被证明是最佳的酰化试剂。这种碳链延长的合成实用性通过合成dl-兰索尔和dl-二氢茉莉酮得到了说明。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26246
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-甲基-3-环己烯-1-羧酸酯 、 2,2-simethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到4-hydroxy-1-(4-methyl-3-cyclohexenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  制备γ-羟基酮的新方法：（±）喷枪的正式全合成

  摘要：

  甲酯与2,2-二甲基-4-硫代-1,3-氧杂蒽3,3-二氧化物反应，然后用硅胶处理，得到γ-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/c39870000449